L'aspetto più intrigante di In un certo senso divertente è il suo creatore: Charles Dana Gibson, il celebre illustratore americano la cui "Gibson Girl" è diventata un'icona all'inizio del XX secolo. Sebbene molte delle opere di Gibson siano immediatamente riconoscibili, questo disegno particolare rimane avvolto nel mistero: la sua data e il contesto originale sono sconosciuti e appare raramente in collezioni pubbliche. L'ambiguità che circonda le sue origini ha solo accresciuto l'interesse tra studiosi e collezionisti, attratti dall'arguzia e dall'osservazione sociale che caratterizzano la mano di Gibson.

Ciò che è certo è che questo pezzo appartiene all'epoca in cui le riviste illustrate e le stampe satiriche plasmavano l'opinione pubblica con la stessa potenza di qualsiasi dipinto. Nel disegno, due figure—spesso interpretate come un gentiluomo benestante e una giovane donna composta—condividono un momento di umorismo secco, le loro espressioni bloccate tra divertimento e rassegnazione. L'arcata sopracciliare alzata dell'uomo e il leggero sorriso complice della donna suggeriscono una battuta privata o una comprensione condivisa delle ironie della vita. Il lavoro preciso della penna di Gibson cattura le linee nitide dell'abbigliamento alla moda e il sottile gioco di sguardi, tratti distintivi del suo stile.

La scena si svolge in un salotto elegante, rappresentato con abbastanza dettagli per impostare la scena ma senza distrarre dallo scambio. A differenza del sentimentalismo evidente di Norman Rockwell, l'umorismo di Gibson è più affilato, il suo commento sociale più sottile—un ammiccamento piuttosto che una spinta. Come molte delle opere di Gibson, In un certo senso divertente è stata probabilmente creata per la pubblicazione in una rivista come Life o Collier’s Weekly, dove le sue illustrazioni hanno raggiunto un vasto pubblico e hanno contribuito a definire il linguaggio visivo della satira americana. La posizione del disegno originale è incerta; potrebbe trovarsi in una collezione privata o rimanere negli archivi di una pubblicazione periodica.

Questa incertezza non è insolita per l'opera di Gibson, gran parte della quale è circolata ampiamente in stampa ma sopravvive solo in originali sparsi. Oggi, il pezzo si erge come un testimone dell'influenza duratura di Gibson, catturando sia l'umorismo che la sottigliezza sociale che hanno reso il suo lavoro così ammirato nel suo tempo e oltre.