Poche immagini della società americana all'inizio del ventesimo secolo divennero così immediatamente riconoscibili come quelle create da Charles Dana Gibson. Con la sua iconica "Gibson Girl", Gibson ha plasmato l'ideale di bellezza e intelligenza femminile per una generazione, e le sue illustrazioni sono state ampiamente diffuse in riviste come Life e Harper’s Weekly. La signora Pipp si sente nostalgica appartiene a questo celebre corpus di opere, catturando l'umorismo e l'osservazione sociale che hanno reso i disegni di Gibson un elemento fondamentale della cultura visiva americana.

La data esatta e il medium di questo disegno rimangono incerti, ma il suo soggetto e stile lo collocano inconfondibilmente all'interno del periodo prolifico di Gibson, dagli anni '90 dell'Ottocento ai primi anni del Novecento. Al centro di La signora Pipp si sente nostalgica c'è un momento di delicata satira: Mrs. Pipp, un personaggio a cui Gibson è tornato in diverse opere, si sente sopraffatta dalla nostalgia in un ambiente sconosciuto. Le abili linee della penna di Gibson rendono la sua espressione—una miscela di desiderio e disagio—mentre è seduta appartata da una scena frenetica, forse un raduno alla moda o una visita sociale formale.

La disposizione attenta delle figure, le posture esagerate e il sottile gioco di sguardi costruiscono una narrazione di ansia sociale e il dolore universale per casa. A differenza delle illustrazioni più glamour della Gibson Girl, quest'opera trae il suo umorismo dalla vulnerabilità, proprio come George du Maurier fece nei suoi stessi cartoni sociali per Punch. La storia fisica di La signora Pipp si sente nostalgica è in gran parte non documentata, tipico delle illustrazioni di Gibson, che spesso venivano pubblicate, ritagliate e disperse piuttosto che esposte formalmente. Molti dei suoi disegni originali furono successivamente raccolti da istituzioni e collezionisti privati, ma la posizione di questo particolare pezzo non è saldamente stabilita.

All'interno della carriera di Gibson, Mrs. Pipp si presenta come un controparte meno conosciuta ma rivelatrice delle sue eroine più famose, offrendo un'idea della gamma dell'artista e del suo occhio acuto per le sottigliezze della vita sociale. Oggi, le opere di Gibson continuano a essere ricercate dai collezionisti e sono conservate in importanti musei americani, una testimonianza dell'appeal duraturo della sua visione della società di inizio secolo.