Nessuno sa con certezza chi sia il soggetto di Ritratto di un uomo con una lettera, ma il dipinto ha alimentato secoli di speculazioni. Alcuni hanno suggerito che fosse un ricco mercante di Amsterdam, altri un erudito o addirittura un amico intimo dello stesso Rembrandt van Rijn. La lettera stretta nella sua mano, semiaperta e non letta, è stata descritta dagli storici dell'arte come una sorta di testimone silenzioso, invitando gli spettatori a immaginare il suo contenuto e la storia del soggetto.

L'aria di mistero che circonda sia il soggetto che il mittente della lettera ha reso questo ritratto una delle opere più discusse ed enigmatiche del periodo tardo di Rembrandt. L'uomo è seduto leggermente rivolto verso di noi, il suo sguardo è fermo ma velato da qualcosa di non detto—forse attesa, forse preoccupazione. La lettera, sigillata con un timbro di cera rossa, ancorano la composizione e suggerisce notizie private, affari o forse una supplica personale. La gestione della luce da parte di Rembrandt è inconfondibile: il volto e le mani del soggetto emergono da un'ombra profonda e calda, mettendo in risalto il momento dell'interruzione.

La ruvidità del suo colletto, la lucentezza sottile della carta della lettera e le rughe della sua fronte attirano lo spettatore nel dramma di un giorno ordinario, all'improvviso carico di significato. A differenza di Frans Hals, i cui ritratti brillano spesso di sociabilità, il soggetto di Rembrandt è catturato in un momento di introspezione, con il mondo ridotto alla notizia nella sua mano. La provenienza iniziale del dipinto è incerta, come spesso accade con i ritratti tardivi di Rembrandt, molti dei quali furono creati per clienti privati piuttosto che per esposizioni pubbliche. Nel corso dei secoli, Ritratto di un uomo con una lettera è passato attraverso diverse collezioni notevoli, a volte mal attribuito o oscurato da commissioni più grandi della carriera precedente dell'artista.

Oggi è riconosciuto come un esempio primario dello stile maturo di Rembrandt: intimo, psicologico e tecnicamente audace. Il suo viaggio da una casa privata ad Amsterdam alle pareti di un grande museo riflette le fortune mutevoli della reputazione di Rembrandt, che è salita e scesa durante la sua vita e molto dopo. Ora, il dipinto si erge come un testimone della fascinazione duratura di un volto, una lettera e un momento sospeso per sempre nell'olio e nell'ombra.