Il fatto più intrigante riguardo a Ritratto di Lord Robert Blair è che il suo soggetto, Lord Robert Blair, era un noto giudice scozzese la cui reputazione per integrità e arguzia lo rese una figura celebrata nella società di Edimburgo. Dipinto da Sir Henry Raeburn, i cui ritratti hanno definito l'aspetto della Scozia dell'Illuminismo, quest'opera cattura un uomo all'apice della sua influenza, anche se l'anno esatto della sua creazione rimane incerto. Raeburn veniva spesso commissionato dall'élite scozzese, e la sua capacità di trasmettere carattere attraverso il pennello portò a una lunga lista d'attesa per i suoi servizi.

La provenienza del ritratto non è completamente documentata, aggiungendo un ulteriore strato di mistero al suo viaggio dal mondo privato delle stanze di Blair alla vista pubblica. Il dipinto presenta Lord Blair seduto, il suo sguardo incontra quello dello spettatore con una franchezza che suggerisce sia fiducia che accessibilità. L'uso caratteristico della luce naturale da parte di Raeburn illumina il volto di Blair, mettendo in risalto i suoi tratti e attirando l'attenzione sull'espressione pensierosa della sua bocca e sull'intelligenza nei suoi occhi. Le vesti nere del giudice e il suo cravattino bianco sono rese con una semplicità che sottolinea la sua dignità professionale, mentre la sua postura rilassata suggerisce il calore per cui era conosciuto.

A differenza dei ritratti più teatrali di Thomas Lawrence degli aristocratici britannici, l'approccio di Raeburn è contenuto, concentrandosi sulla profondità psicologica piuttosto che sull'opulenza. Come per molte delle opere di Raeburn, i dettagli precisi della commissione per Ritratto di Lord Robert Blair non sono registrati, sebbene probabilmente siano originati dalla famiglia di Blair o dai circoli legali in cui si muoveva. La posizione del dipinto nel corso dei secoli non è completamente tracciata, ma è tipico dei ritratti di Raeburn rimanere in collezioni private prima di entrare nei musei. Oggi, il ritratto si erge come una testimonianza dell'abilità di Raeburn nel catturare lo spirito dei leader dell'Illuminismo scozzese, e rimane un esempio essenziale del suo stile maturo, contraddistinto da franchezza, chiarezza e un acuto senso del carattere.