Il ritratto della signorina Elizabeth Dalrymple di Sir Henry Raeburn è ricordato soprattutto per il suo ruolo nell'introduzione della futura Lady Leith nella società scozzese. Dipinto alla fine del XVIII secolo o all'inizio del XIX secolo, l'opera ha segnato un punto di svolta nella sua vita: poco dopo il suo completamento, Elizabeth sposò George Leith, che sarebbe diventato il Luogotenente-Governatore dell'Isola del Principe di Galles (oggi Penang). Il ritratto si colloca quindi sulla soglia della sua trasformazione da gentildonna scozzese a figura della storia coloniale, la sua somiglianza inviata all'estero come simbolo di orgoglio familiare e alleanza sociale.

A differenza di molti soggetti di Raeburn, la storia di Elizabeth è intrecciata con l'espansione dell'Impero Britannico, conferendo al dipinto una risonanza oltre i salotti di Edimburgo. Elizabeth è catturata in un momento di attesa serena, il suo sguardo diretto ma addolcito dalla dolce luce che cade sui suoi lineamenti. La pennellata di Raeburn anima la presenza della modella: la leggera inclinazione della sua testa suggerisce sia fiducia che curiosità, mentre la semplicità del suo abbigliamento—privo di gioielli ostentati o di uno sfondo elaborato—focalizza l'attenzione sul carattere piuttosto che sullo status. L'uso della luce naturale da parte del pittore, che filtra da sinistra, ricorda l'immediatezza psicologica che si trova nei ritratti di Thomas Lawrence, ma la riservatezza di Raeburn conferisce all'opera una dignità silenziosa.

Le mani della modella, delicatamente intrecciate, accennano a compostezza e prontezza per le responsabilità che la attendono. Le circostanze esatte della commissione del ritratto rimangono poco chiare, così come i dettagli sulla sua prima provenienza. Come molte opere di Sir Henry Raeburn, probabilmente è rimasta nelle mani della famiglia per generazioni prima di entrare in collezioni pubbliche o private. L'attribuzione del dipinto non è mai stata seriamente messa in discussione, date le inconfondibili caratteristiche dello stile di Raeburn: la gestione sciolta e vivace della vernice e la profonda intuizione psicologica.

Oggi, Miss Elizabeth Dalrymple (in seguito Mrs. George Leith) si erge come un testimone della capacità di Raeburn di catturare non solo la somiglianza, ma anche la vita dei suoi soggetti, e occupa un posto rispettato tra i suoi ritratti dell'élite scozzese del XVIII secolo.