Nessuno sa con certezza chi sia stato il primo a contemplare La Madonna e il Bambino con San Paolo e Santa Caterina; le origini del dipinto rimangono avvolte nel mistero, senza un incarico documentato né una data chiara. Tuttavia, ciò che attira studiosi e visitatori è la rara combinazione di San Paolo e Santa Caterina, un'assemblea insolita nei paliotti veneziani della fine del XV e dell'inizio del XVI secolo. L'attribuzione dell'opera a Giovanni Bellini è ampiamente accettata, ma il suo preciso posto nella sua lunga carriera è ancora oggetto di dibattito, poiché il dipinto presenta caratteristiche sia del suo stile maturo che di quello successivo.

Il suo viaggio attraverso la storia è ulteriormente complicato dalla mancanza di documenti antichi, lasciandoci ricostruire la sua storia a partire da indizi visivi ed echi stilistici. Al centro del dipinto, la Vergine Maria tiene delicatamente in braccio il Bambino Cristo, che si volta verso Santa Caterina, identificabile per la sua palma di martire e la ruota chiodata ai suoi piedi. San Paolo si trova di fronte, la sua figura robusta impugnando una spada e un pesante libro, simboli del suo martirio e delle sue epistole. Bellini cattura un momento di serena comunione: la mano del Bambino si allunga verso Caterina, suggerendo un legame spirituale, mentre lo sguardo di Paolo ancorano la composizione con gravità.

La luce dorata e morbida e il paesaggio tranquillo oltre richiamano il precedente Paliotto di San Zaccaria di Bellini, ma qui l'intimità dei santi con la Vergine avvicina il divino allo spettatore, un segno distintivo della pittura devozionale veneziana. La storia fisica del dipinto è tanto elusiva quanto le sue origini. Senza contratti o inventari sopravvissuti, è probabile che La Madonna e il Bambino con San Paolo e Santa Caterina sia stata creata per la devozione privata o una piccola cappella, riflettendo il gusto veneziano per le scene di conversazione sacra. Nel corso dei secoli, l'opera è passata silenziosamente attraverso collezioni, la sua attribuzione a Bellini è stata occasionalmente messa in discussione, ma generalmente mantenuta grazie alla caratteristica gestione del colore e dell'atmosfera da parte del pittore.

Oggi, si erge come un testimone dell'influenza duratura di Bellini sull'arte veneziana e della sua capacità di infondere ai temi religiosi familiari una nuova calore e umanità, anche se i dettagli della sua vita iniziale rimangono oggetto di ricerca accademica.