Quando un uomo è innamorato è una delle immagini più riconoscibili di Charles Dana Gibson, l'illustratore americano la cui “Gibson Girl” è diventata un'icona di bellezza e arguzia all'inizio del XX secolo. Ciò che rende quest'opera particolarmente notevole è il suo ruolo nella definizione del linguaggio visivo della flirtazione e del corteggiamento nell'Era Dorata, catturando un momento che sarebbe stato imitato e parodiato incessantemente in riviste e cartoline. Sebbene la data esatta e il medium di questo pezzo rimangano incerti, la sua popolarità ha contribuito a consolidare la reputazione di Gibson come cronista della vita sociale americana, e riproduzioni di essa sono apparse in innumerevoli periodici durante gli anni '90 dell'Ottocento e all'inizio del 1900. La scena si svolge in un salotto elegante, dove un giovane osserva con attenzione rapita una giovane donna composta, il suo profilo incorniciato da un alone di capelli raccolti e dalla dolce luce di una lampada.

La postura dell'uomo—piegato in avanti, con le mani nervosamente intrecciate—tradisce la sua infatuazione, mentre l'espressione composta della donna e il suo sguardo distolto suggeriscono sia consapevolezza che controllo della situazione. Il lavoro di linee abile di Gibson cattura la sottile tensione tra desiderio e contenimento, i codici non verbali della società educata resi in ogni gesto e sguardo. A differenza delle scene di corteggiamento più melodrammatiche dipinte da John Everett Millais o James Tissot, l'approccio di Gibson è ironico e sobrio, facendo affidamento sulle sfumature piuttosto che sul climax narrativo. Come per molte delle opere di Gibson, l'attuale ubicazione del disegno originale è incerta; le sue illustrazioni sono state ampiamente diffuse attraverso la pubblicazione di massa piuttosto che appese in gallerie.

Molte delle sue immagini più famose, inclusa Quando un uomo è innamorato, sono apparse per la prima volta in riviste come Life e Collier’s Weekly, raggiungendo pubblici negli Stati Uniti e all'estero. Quest'opera si erge come una testimonianza del potere dell'illustrazione nel plasmare il gusto pubblico e gli ideali sociali all'inizio del XX secolo e rimane un punto di riferimento per lo studio della cultura visiva americana. Oggi, l'eredità di Gibson perdura sia nelle collezioni museali che nella memoria collettiva, anche quando il destino di singoli disegni si perde nel tempo.