로버트 호드쇼언 케이의 초상화는 헨리 레이버른 경에 의해 그려진 것으로, 계몽 시대 스코틀랜드에서 법률 및 지식의 원형과 이처럼 밀접하게 연결된 초상화는 드물다. 케이는 저명한 판사이자 에든버러 왕립 학회의 창립 인물 중 한 명으로, 그의 초상은 두 사람의 경력이 절정에 달했을 때 레이버른에 의해 포착되었다. 이 그림은 케이의 가족 관계로 인해 특히 주목할 만하다.

케이의 딸 프랜시스는 위대한 물리학자 제임스 클락 맥스웰의 어머니가 된다. 따라서 이 초상화는 법, 과학, 예술의 흥미로운 교차점에 서 있으며, 스코틀랜드의 세 세대의 성취를 연결하고 있다. 레이버른은 케이를 사법 의식의 화려한 장식이 아닌, 그의 특징적인 방식인 엄숙하고 직접적인 방식으로 표현하기로 선택했다. 앉아 있는 인물의 안정된 시선과 편안한 자세는 지성과 지위에 자신감을 가진 남성을 암시하며, 어두운 배경은 관객의 시선을 날카로운 특징과 사려 깊은 표정으로 이끈다.

케이의 얼굴에 비치는 빛의 미세한 변화와 그의 간단한 의복의 세심한 묘사는 레이버른의 다른 초상화, 예를 들어 로버트 워커 목사가 다딩스턴 호수에서 스케이트를 타는 모습에서 발견되는 심리적 깊이를 떠올리게 하지만, 여기서는 분위기가 장난기보다 사색적이다. 법적 상징이나 책의 부재는 직업보다 성격을 강조하는 개인적인 순간을 암시한다. 이 초상화의 정확한 제작 날짜와 상황은 불확실하며, 이는 기록이 부족한 많은 레이버른의 작품에서 전형적이다. 케이 또는 그의 가족이 에든버러 사회 내에서 그의 지위와 업적을 증명하기 위해 이 그림을 의뢰했을 가능성이 높다.

세월이 흐르면서 이 초상화는 조용히 개인의 손을 거쳐 공공 전시회에 거의 나타나지 않았으며, 그 매체—캔버스에 유화인지 패널인지—도 명확히 확립되지 않았다. 오늘날 로버트 호드쇼언 케이는 개인의 기록으로서뿐만 아니라 18세기 후반 스코틀랜드의 지적 격변을 엿볼 수 있는 창으로, 그리고 레이버른의 초상화 장르에 대한 독특한 접근 방식의 예로 평가받고 있다.