Peu de portraits de l'Écosse des Lumières sont aussi étroitement liés aux cercles juridiques et intellectuels de leur époque que Robert Hodshon Cay de Sir Henry Raeburn. Cay était un juge éminent et une figure fondatrice de la Royal Society of Edinburgh, et son image a été capturée par Raeburn à l'apogée des carrières des deux hommes. La peinture est remarquable pour ses liens familiaux : la fille de Cay, Frances, deviendrait la mère de James Clerk Maxwell, le grand physicien.

Ainsi, le portrait se trouve à une curieuse croisée des chemins entre la loi, la science et l'art, liant trois générations de réalisations écossaises. Raeburn choisit de présenter Cay non pas dans les atours de la cérémonie judiciaire, mais de manière sobre et directe, qui est devenue sa marque de fabrique. Le regard fixe du modèle et sa posture détendue suggèrent un homme confiant tant dans son intellect que dans sa position, tandis que l'arrière-plan sombre, presque austère, attire l'attention du spectateur sur les traits marqués et l'expression réfléchie. Le subtil jeu de lumière sur le visage de Cay et le soin apporté à la représentation de sa tenue simple évoquent la profondeur psychologique que l'on trouve dans d'autres portraits de Raeburn, comme Le Révérend Robert Walker Patinant sur le Duddingston Loch, bien que l'ambiance ici soit plus contemplative que ludique.

L'absence d'insignes juridiques ou de livres suggère un moment privé, mettant l'accent sur le caractère plutôt que sur la profession. La date et les circonstances précises de la commande de ce portrait demeurent incertaines, ce qui est typique de nombreuses œuvres de Raeburn, où les archives sont rares. Il est probable que Cay, ou sa famille, ait commandé la peinture comme un témoignage de son statut et de ses réalisations au sein de la société d'Édimbourg. Au fil des ans, le portrait a passé silencieusement par des mains privées, apparaissant rarement dans des expositions publiques, et son médium—qu'il s'agisse d'huile sur toile ou de panneau—n'a pas été définitivement établi.

Aujourd'hui, Robert Hodshon Cay est valorisé non seulement comme un enregistrement d'un individu, mais comme une fenêtre sur le ferment intellectuel de l'Écosse de la fin du XVIIIe siècle, et comme un exemple de l'approche distinctive de Raeburn dans le genre du portrait.