Pochi ritratti della Scozia dell'Illuminismo sono così strettamente legati ai circoli legali e intellettuali del loro tempo come Robert Hodshon Cay di Sir Henry Raeburn. Cay era un giudice di spicco e una figura fondatrice della Royal Society of Edinburgh, e il suo ritratto fu catturato da Raeburn all'apice delle carriere di entrambi gli uomini. Il dipinto è notevole per le connessioni familiari del suo soggetto: la figlia di Cay, Frances, sarebbe diventata la madre di James Clerk Maxwell, il grande fisico.

Così, il ritratto si trova a un curioso incrocio tra legge, scienza e arte, collegando tre generazioni di successi scozzesi. Raeburn sceglie di presentare Cay non nei paramenti della cerimonia giudiziaria, ma in modo sobrio e diretto, che è diventato il suo marchio di fabbrica. Lo sguardo fermo del soggetto e la sua postura rilassata suggeriscono un uomo sicuro sia nell'intelletto che nella posizione, mentre lo sfondo scuro, quasi austero, attira l'attenzione dello spettatore sui tratti marcati e sull'espressione riflessiva. Il sottile gioco di luce sul volto di Cay e la cura nella rappresentazione del suo abbigliamento semplice richiamano la profondità psicologica che si trova in altri ritratti di Raeburn, come Il reverendo Robert Walker che pattina sul Duddingston Loch, sebbene qui l'atmosfera sia più contemplativa che giocosa.

L'assenza di insegne legali o libri suggerisce un momento privato, enfatizzando il carattere rispetto alla professione. La data e le circostanze precise della commissione di questo ritratto rimangono incerte, tipico di molte opere di Raeburn, dove i registri sono scarsi. È probabile che Cay, o la sua famiglia, abbiano commissionato il dipinto come un testamento del suo status e dei suoi successi all'interno della società di Edimburgo. Nel corso degli anni, il ritratto è passato silenziosamente attraverso mani private, apparendo raramente in mostre pubbliche, e il suo medium—sia esso olio su tela o su tavola—non è stato definitivamente stabilito.

Oggi, Robert Hodshon Cay è valutato non solo come un documento di un individuo, ma come una finestra sul fermento intellettuale della Scozia della fine del XVIII secolo, e come un esempio dell'approccio distintivo di Raeburn al genere del ritratto.