Pocos retratos de la Escocia de la Ilustración están tan vinculados a los círculos legales e intelectuales de su tiempo como Robert Hodshon Cay de Sir Henry Raeburn. Cay fue un juez prominente y una figura fundadora de la Royal Society of Edinburgh, y su imagen fue capturada por Raeburn en el apogeo de las carreras de ambos hombres. La pintura es notable por las conexiones familiares de su sujeto: la hija de Cay, Frances, se convertiría en la madre de James Clerk Maxwell, el gran físico.

Así, el retrato se sitúa en una curiosa encrucijada de la ley, la ciencia y el arte, vinculando tres generaciones de logros escoceses. Raeburn elige presentar a Cay no en los atavíos de la ceremonia judicial, sino de una manera sobria y directa que se convirtió en su sello distintivo. La mirada firme del retratado y su postura relajada sugieren a un hombre seguro tanto en su intelecto como en su posición, mientras que el fondo oscuro, casi austero, dirige la atención del espectador hacia los rasgos agudos y la expresión pensativa. El sutil juego de luz en el rostro de Cay y la cuidadosa representación de su vestimenta sencilla evocan la profundidad psicológica que se encuentra en otros retratos de Raeburn, como El reverendo Robert Walker patinando en Duddingston Loch, aunque aquí el ambiente es más contemplativo que juguetón.

La ausencia de insignias legales o libros insinúa un momento privado, enfatizando el carácter sobre la profesión. La fecha y las circunstancias precisas de la comisión de este retrato siguen siendo inciertas, algo típico de muchas de las obras de Raeburn, donde los registros son escasos. Es probable que Cay, o su familia, encargaran la pintura como un testimonio de su estatus y logros dentro de la sociedad de Edimburgo. A lo largo de los años, el retrato ha pasado silenciosamente por manos privadas, apareciendo raramente en exposiciones públicas, y su medio—ya sea óleo sobre lienzo o panel—no se ha establecido de manera definitiva.

Hoy en día, Robert Hodshon Cay es valorado no solo como un registro de un individuo, sino como una ventana al fermento intelectual de la Escocia de finales del siglo XVIII, y como un ejemplo del enfoque distintivo de Raeburn en el género del retrato.