티치아노의 그림 중에서 《회개하는 성 마리아 막달레나》만큼 많은 매력과 논란을 불러일으킨 작품은 드물다. 이는 그가 경력 전반에 걸쳐 반복적으로 다룬 주제이다. 16세기에는 마리아 막달레나의 회개 상태를 묘사한 작품이 베네치아 수집가들 사이에서 높은 수요를 보였고, 티치아노의 여러 버전(최소 6점이 알려져 있음)은 그 감정적 강도와 관능성으로 인해 귀중한 작품이 되었다.

1565년의 이 그림은 회개의 대담한 묘사로 두드러지며, 당시의 기록에 따르면 일부 관객은 종교 미술에 비해 너무 인간적이고 너무 친밀하다고 느꼈다. 그 적절성에 대한 논쟁은 이탈리아의 궁정에서 울려 퍼졌고, 일부는 그 영적 열정을 칭찬했으며, 다른 이들은 신체의 아름다움을 드러내는 것에 의문을 제기했다. 이 그림의 핵심은 마리아 막달레나의 회심의 순간으로, 그녀는 사치와 죄의 과거 생활에서 돌아서고 있다. 티치아노는 그녀의 눈에 눈물이 고여 하늘을 바라보게 하고, 어깨에 금빛 머리카락을 흘리게 하여 그녀의 과거의 허영과 현재의 겸손을 상징적으로 표현하고 있다.

노출된 가슴은 대담한 선택으로, 취약함과 회개를 의미하며, 그녀의 곁에 있는 간단한 향유 항아리는 그리스도를 기름 부은 자로서의 그녀의 역할을 암시한다. 그녀 뒤의 풍경은 거칠고 그늘져 있으며, 그녀의 내면의 혼란을 반영하고 있다. 카라바조의 후속 작품에서 볼 수 있는 절제된 막달레나와는 달리, 티치아노의 막달레나는 지구와 하늘 사이에서 갈등하고 있으며, 그녀의 몸과 영혼은 변화의 무게와 씨름하고 있다. 이 버전의 정확한 기원은 완전히 문서화되어 있지 않지만, 아마도 티치아노의 후기 작품에서 나온 것으로 보인다.

이 시기에 그의 붓놀림은 더 느슨해지고 색상은 더 빛나게 되었다. 개인 후원자에 의해 의뢰되었는지, 공개 시장을 위해 제작되었는지는 불확실하지만, 그 스타일과 주제는 유럽 전역의 수집가들 사이에서 인기를 끌었다. 수세기 동안 이 그림은 귀족과 상인의 손을 거쳐 때때로 잘못 귀속되거나 티치아노의 다른 막달레나 작품과 혼동되기도 했다.

오늘날 이 작품은 예술가가 회개의 드라마와 인간 감정의 복잡성을 포착하는 지속적인 능력을 증명하는 것으로, 베네치아 르네상스에서 가장 찬사를 받는 종교적 이미지 중 하나로 자리 잡고 있다.