No Retrato de um Cavalheiro, o sujeito é representado em uma pose de três quartos, vestindo um casaco escuro e uma gravata branca. O fundo é de uma cor suave e apagada que realça a presença da figura. O uso de luz e sombra cria profundidade, destacando as características faciais e a vestimenta do cavalheiro.

A paleta de cores é quente, dominada por marrons e cremes. A pintura é executada em óleo sobre tela, um meio comum para retratos durante o século XVIII. A técnica de Stuart envolve pinceladas suaves que capturam as texturas do tecido e da pele. As dimensões da pintura são aproximadamente 76 x 63 cm, tornando-a um retrato de tamanho considerável.

A atenção do artista aos detalhes é evidente na representação intrincada das roupas e da expressão do cavalheiro. Gilbert Stuart foi um proeminente pintor de retratos americano conhecido por sua capacidade de capturar a semelhança e o caráter de seus sujeitos. Esta obra, provavelmente criada na década de 1790, reflete o estilo colonial americano que Stuart ajudou a definir. Um fato interessante sobre esta pintura é que pode ter sido encomendada pelo próprio sujeito, uma prática comum entre os indivíduos ricos da época.

Os retratos de Stuart continuam a ser influentes, moldando a tradição do retrato americano.