En Retrato de un Caballero, el sujeto se representa en una pose de tres cuartos, vistiendo un abrigo oscuro y una corbata blanca. El fondo es de un color suave y apagado que realza la presencia de la figura. El uso de luz y sombra crea profundidad, destacando las características faciales y la vestimenta del caballero.

La paleta de colores en general es cálida, dominada por tonos marrones y cremosos. La pintura está ejecutada en óleo sobre lienzo, un medio común para retratos durante el siglo XVIII. La técnica de Stuart implica un pincelado suave que captura las texturas de la tela y la piel. Las dimensiones de la pintura son aproximadamente 76 x 63 cm, lo que la convierte en un retrato de tamaño considerable.

La atención del artista al detalle es evidente en la intrincada representación de la ropa y la expresión del caballero. Gilbert Stuart fue un destacado pintor de retratos estadounidense conocido por su capacidad para capturar la semejanza y el carácter de sus sujetos. Esta obra, probablemente creada en la década de 1790, refleja el estilo colonial americano que Stuart ayudó a definir. Un dato interesante sobre esta pintura es que pudo haber sido encargada por el propio sujeto, una práctica común entre los individuos adinerados de la época.

Los retratos de Stuart siguen siendo influyentes, moldeando la tradición del retrato americano.