На картине Портрет джентльмена субъект изображен в позе три четверти, в темном пальто и белом галстуке. Фон выполнен в мягких, приглушенных тонах, что подчеркивает присутствие фигуры. Использование света и тени создает глубину, подчеркивая черты лица и одежду джентльмена.

Общая цветовая палитра теплая, с преобладанием коричневых и кремовых тонов. Картина написана в технике масло на холсте, что является распространенным медиумом для портретов в XVIII веке. Техника Стюарта включает плавные мазки кисти, которые передают текстуры ткани и кожи. Размер картины составляет примерно 76 x 63 см, что делает ее довольно крупным портретом.

Внимание художника к деталям очевидно в сложной передаче одежды и выражения лица джентльмена. Гилберт Стюарт был выдающимся американским портретистом, известным своей способностью передавать сходство и характер своих моделей. Эта работа, вероятно, была создана в 1790-х годах и отражает колониальный американский стиль, который Стюарт помог определить. Интересный факт о картине заключается в том, что она могла быть заказана самим субъектом, что было распространенной практикой среди состоятельных людей того времени.

Портреты Стюарта остаются влиятельными, формируя традицию американского портрета.