В 1489 году тихий флорентийский монастырь Честелло (ныне Санта-Мария-Маддалена-де-Падзи) получил замечательное задание: изображение Благовещения от Сандро Боттичелли, одного из самых востребованных художников во Флоренции. Эта картина, ныне известная как Честелло Благовещение, была создана в то время, когда Боттичелли был глубоко увлечен религиозными темами, а сама Флоренция находилась под духовным влиянием реформатора Савонаролы. Работа выделяется среди Благовещений Боттичелли своим необычно драматичным чувством движения и обстановкой, которая отражает архитектуру современной Флоренции, а не далекого библейского мира.

Оригинальный покровитель не известен точно, но картина предназначалась для главного алтаря церкви монастыря, что знаменует собой важный момент в художественной и духовной жизни города. В момент, который выбрал Боттичелли, архангел Гавриил только что прибыл, на коленях с протянутой рукой, в то время как Дева Мария отступает в удивлении, ее рука поднята в жесте как страха, так и принятия. Вихрь одежды ангела и наклон Девы создают ощущение срочного движения, как будто божественное послание физически вошло в комнату. Нежный лилия, символ чистоты Марии, стоит между ними, в то время как открытая дверь за ее спиной намекает на порог между земным и божественным.

Свет льется слева, освещая обе фигуры и придавая сцене ощущение откровения. В сравнении с спокойными Благовещениями Фра Анджелико, версия Боттичелли наполнена эмоциями и напряжением, подчеркивая человеческую драму момента. После своего создания Честелло Благовещение оставалось в монастыре на протяжении веков, пережив периоды религиозных волнений и наполеоновского подавления флорентийских монастырей. Его атрибуция Боттичелли никогда не подвергалась серьезному сомнению, хотя точная роль его помощников по мастерской все еще обсуждается.

Сегодня картина висит в галерее Уффици во Флоренции, являясь свидетельством позднего стиля Боттичелли и интенсивного духовного климата Флоренции 1480-х годов. Она отмечает поворотный момент в карьере художника, когда его фигуры становятся более вытянутыми, а композиции более эмоционально насыщенными, предвосхищая мистическое настроение его последних лет.