Никто точно не знает, когда Сэр Генри Рейберн написал Миссис Ричард Александер Освальд, и эта неопределенность на протяжении десятилетий подогревала споры среди искусствоведов. Однако известно, что модель, Мэри Рамзи, была женой видного шотландского землевладельца, и ее портрет долгое время восхищал своей тихой достоинством. Это произведение служит свидетельством репутации Рейберна как ведущего портретиста Эдинбурга эпохи Просвещения, города, где поднимающийся торговый класс стремился увековечить себя на холсте.

В отличие от многих своих современников, Рейберн часто писал непосредственно с натуры, без предварительных рисунков, что придавало его портретам свежесть, о которой говорили даже в его собственное время. Картина запечатлевает Миссис Освальд в моменте спокойного безмолвия, ее взгляд встречается с взглядом зрителя с тонкой уверенностью. Она одета в сдержанную элегантность, типичную для шотландского общества конца восемнадцатого века: темные ткани, деликатный кружевной воротник и простая шляпа, что сигнализирует как о ее социальном статусе, так и о личной сдержанности. Мягкий, естественный свет, падающий на ее лицо и руки, характерен для подхода Рейберна, сосредотачивая внимание на присутствии модели, а не на сложных фонах или аксессуарах.

В отличие от ярких светских портретов Томаса Гейнсборо, работа Рейберна здесь интимна, почти разговорная, приглашая зрителя задуматься о характере и интеллекте модели, а не о ее богатстве или моде. Точные обстоятельства заказа не задокументированы, но такие портреты часто заказывались для того, чтобы отметить свадьбы или значимые семейные события. На протяжении многих лет Миссис Ричард Александер Освальд тихо переходила из одной частной коллекции в другую, редко появляясь на публичных аукционах, и сегодня она признана прекрасным примером зрелого стиля Рейберна. Текущее местонахождение картины не широко известно, что отражает ее статус как ценного, хотя и несколько частного, элемента шотландского наследия.

Для Рейберна такие портреты закрепили его репутацию и оказали влияние на поколения британских портретистов, обеспечивая, чтобы как модель, так и художник оставались частью истории британского искусства.