Personne ne sait exactement quand Sir Henry Raeburn a peint Mme Richard Alexander Oswald, et cette incertitude alimente le débat parmi les historiens de l'art depuis des décennies. Ce qui est certain, c'est que la modèle, Mary Ramsay, était l'épouse d'un propriétaire terrien écossais éminent, et son portrait est admiré depuis longtemps pour sa dignité tranquille. L'œuvre témoigne de la réputation de Raeburn en tant que principal portraitiste de l'Édimbourg des Lumières, une ville où la classe marchande montante cherchait à s'immortaliser sur toile.

Contrairement à beaucoup de ses contemporains, Raeburn peignait souvent directement d'après nature, sans dessins préparatoires, ce qui conférait à ses portraits une fraîcheur qui était remarquée même de son vivant. La peinture capture Mme Oswald dans un moment de calme composé, son regard rencontrant celui du spectateur avec une confiance subtile. Elle est vêtue de l'élégance discrète typique de la société écossaise de la fin du XVIIIe siècle : tissus sombres, un col en dentelle délicat et un simple bonnet, signalant à la fois son statut social et sa retenue personnelle. La douce lumière naturelle qui tombe sur son visage et ses mains est caractéristique de l'approche de Raeburn, attirant l'attention sur la présence de la modèle plutôt que sur des arrière-plans ou des accessoires élaborés.

Contrairement aux portraits de société flamboyants de Thomas Gainsborough, l'œuvre de Raeburn ici est intime, presque conversationnelle, invitant le spectateur à considérer le caractère et l'intellect de la modèle plutôt que sa richesse ou sa mode. Les circonstances exactes de la commande ne sont pas documentées, mais des portraits comme celui-ci étaient souvent commandés pour marquer des mariages ou des événements familiaux significatifs. Au fil des ans, Mme Richard Alexander Oswald a traversé silencieusement des collections privées, apparaissant rarement aux enchères publiques, et aujourd'hui, elle est reconnue comme un bel exemple du style mature de Raeburn. La maison actuelle de la peinture n'est pas largement publicisée, reflétant son statut de pièce précieuse, bien que quelque peu privée, du patrimoine écossais.

Pour Raeburn, des portraits comme celui-ci ont cimenté sa réputation et influencé des générations de peintres de portraits britanniques, assurant que la modèle et l'artiste restent tous deux partie intégrante de l'histoire de l'art britannique.