Nessuno sa esattamente quando Sir Henry Raeburn dipinse Signora Richard Alexander Oswald, e questa incertezza ha alimentato dibattiti tra storici dell'arte per decenni. Ciò che è certo è che la modella, Mary Ramsay, era la moglie di un importante proprietario terriero scozzese, e il suo ritratto è stato a lungo ammirato per la sua tranquilla dignità. L'opera è una testimonianza della reputazione di Raeburn come il principale ritrattista dell'Edimburgo dell'Illuminismo, una città in cui la crescente classe mercantile cercava di immortalarsi su tela.

A differenza di molti dei suoi contemporanei, Raeburn spesso dipingeva direttamente dalla vita, senza disegni preparatori, conferendo ai suoi ritratti una freschezza che veniva notata anche ai suoi tempi. Il dipinto cattura la signora Oswald in un momento di calma composta, il suo sguardo incontra quello dello spettatore con una sottile fiducia. È vestita con l'eleganza sobria tipica della società scozzese della fine del XVIII secolo: tessuti scuri, un delicato colletto di pizzo e un semplice copricapo, che segnalano sia il suo status sociale che la sua moderazione personale. La luce naturale morbida che cade sul suo viso e sulle sue mani è caratteristica dell'approccio di Raeburn, focalizzando l'attenzione sulla presenza della modella piuttosto che su sfondi o accessori elaborati.

A differenza dei flamboyanti ritratti di società di Thomas Gainsborough, l'opera di Raeburn qui è intima, quasi conversazionale, invitando lo spettatore a considerare il carattere e l'intelletto della modella piuttosto che la sua ricchezza o moda. Le circostanze esatte della commissione non sono documentate, ma ritratti come questo venivano spesso commissionati per segnare matrimoni o eventi familiari significativi. Nel corso degli anni, Signora Richard Alexander Oswald è passata silenziosamente attraverso collezioni private, apparendo raramente all'asta pubblica, e oggi è riconosciuta come un buon esempio dello stile maturo di Raeburn. La casa attuale del dipinto non è ampiamente pubblicizzata, riflettendo il suo status di pezzo prezioso, sebbene un po' privato, del patrimonio scozzese.

Per Raeburn, ritratti come questo hanno consolidato la sua reputazione e influenzato generazioni di ritrattisti britannici, assicurando che sia la modella che l'artista rimangano parte della storia dell'arte britannica.