Когда Чарльз Дана Гибсон обратил свой взгляд на Теодора Рузвельта, он уже был знаменит тем, что формировал американское воображение с помощью своей "Гибсон-герл". Наиболее поразительным в этой работе является то, что сам Рузвельт позировал Гибсону, что является редким событием для президента, который обычно запечатлевался на фотографиях или в официальных масляных портретах. Встреча между художником и президентом широко освещалась в прессе, а остроумие Гибсона и крепкая личность Рузвельта сделали эту сессию незабываемой.

Таким образом, этот рисунок представляет собой встречу двух икон: художника, который определил идеалы своей эпохи, и президента, который воплотил ее энергию. На изображении Рузвельт запечатлен в момент прямоты, его глаза устремлены вперед, челюсть сжата, а усы приподняты — поза, говорящая о решимости и неугомонной энергии. Линии Гибсона быстры и уверены, отражая репутацию субъекта как человека действия и решительности. Отсутствие сложного фона или реквизита сосредотачивает все внимание на лице Рузвельта, подчеркивая характер, а не контекст.

В отличие от роскошного живописного портрета Теодора Рузвельта (1903) Джона Сингера Сарджента, который окутывает президента президентским весом, рисунок Гибсона полагается на экономию линий, чтобы намекнуть на динамичность и неформальность, которые сделали Рузвельта таким популярным среди народа. В результате получается портрет, который говорит не только о внешности, но и о личности. Точная дата и техника выполнения этой конкретной работы остаются неопределенными, как это часто бывает с обильным творчеством Гибсона для журналов и книг. Ясно одно: этот рисунок широко распространялся в печати, помогая закрепить образ Рузвельта в общественном сознании во время его президентства и после.

Сегодня примеры портретов Рузвельта Гибсона хранятся в нескольких крупных американских коллекциях, включая Библиотеку Конгресса, хотя оригинал этого конкретного рисунка может находиться в частных руках или в архиве учреждения. Для Чарльза Дана Гибсона этот портрет стал важной вехой в его карьере как хроникера американского общества, запечатлевая не только внешний вид, но и дух одного из самых энергичных лидеров.