Kein anderes Gemälde von Titian hat so viel Debatte über seine Bedeutung und die Identitäten seiner Figuren ausgelöst wie Allegorie der Klugheit. Seit Jahrhunderten rätseln Gelehrte darüber, ob die drei männlichen Köpfe den Künstler selbst, seinen Sohn Orazio und seinen Neffen Marco darstellen oder ob sie einfach allegorische Typen sind. Die kryptische lateinische Inschrift des Gemäldes, "EX PRAETERITO PRAESENS PRUDENTER AGIT NI FUTURA ACTIONE DETURPET", trägt zur Intrige bei: "Aus der Erfahrung der Vergangenheit handelt die Gegenwart klug, damit sie zukünftige Handlungen nicht verdirbt." Dieses rätselhafte Werk, das um 1550 gemalt wurde, ist ein Zeugnis für Titians Faszination für den Verlauf der Zeit und Weisheit. Im Herzen der Komposition blicken drei menschliche Köpfe—einer alt, einer reif und einer jung—in verschiedene Richtungen, was die drei Lebensalter des Menschen und die dreiköpfigen Bestien darunter widerspiegelt: einen Wolf, einen Löwen und einen Hund.

Der alte Mann schaut nach links, in die Vergangenheit; der mittelalte Mann blickt nach vorne, im Hier und Jetzt verankert; der junge Mann wendet sich nach rechts, in die Zukunft. Jedes Tier darunter entspricht seinem menschlichen Pendant und verstärkt die Allegorie: der Wolf steht für die Vergangenheit, der Löwe für die Gegenwart und der Hund für die Zukunft. Die gedämpfte Farbpalette und der schattige Hintergrund lenken die Aufmerksamkeit des Betrachters auf die Gesichter und deren Ausdrücke und laden zu einem Vergleich mit den rätselhaften Porträts von Giorgione ein, obwohl Titians Botschaft didaktischer ist und vor der Notwendigkeit von Klugheit in den Lebensphasen warnt. Die frühe Geschichte des Gemäldes ist ungewiss, und sein ursprünglicher Mäzen bleibt unbekannt, obwohl es wahrscheinlich ist, dass Titian es für seine eigene Familie geschaffen hat, vielleicht als Meditation über Vermächtnis und Sterblichkeit.

Im Laufe der Jahrhunderte durchlief Allegorie der Klugheit mehrere bemerkenswerte Sammlungen, bevor sie in die National Gallery in London gelangte, wo sie heute hängt. Ihre Zuschreibung an Titian wurde einst in Frage gestellt, aber technische Analysen und stilistische Vergleiche haben seine Urheberschaft bestätigt. Spät in seiner Karriere gemalt, spiegelt dieses Werk die Besorgnis des Künstlers über Alter und Weisheit wider, Themen, die sich durch seine späte Periode ziehen.