In der Mitte des 18. Jahrhunderts wurde der venezianische Maler Canaletto für seine präzisen Stadtansichten bekannt, doch Capriccio mit Klassischen Ruinen und Gebäuden hebt sich durch sein bewusstes Spiel mit der Fantasie ab. Im Gegensatz zu seinen gefeierten Ansichten von Venedig gehört dieses Werk zum Genre des "Capriccio", in dem Künstler reale und imaginierte Architektur kombinierten, um eine Welt zu beschwören, die nie existiert hat.

Der Reiz des Gemäldes liegt in seiner erfundenen Landschaft: einer traumhaften Versammlung antiker Ruinen und eleganter Gebäude, die mit der gleichen Klarheit und dem gleichen Sonnenlicht wie seine realen Veduten zusammengefügt sind. Sammler der Grand-Tour-Ära, hungrig nach Souvenirs von Italiens vergangenen Glorien, suchten solche Kompositionen begierig als Erinnerungen an ihre Reisen und Bestrebungen. In diesem Capriccio wählt Canaletto einen Moment der ruhigen Harmonie, in dem zerfallene Säulen und Bögen neben majestätischen Renaissancefassaden emporragen. Figuren wandern zwischen den Ruinen—einige halten inne, um zu sprechen, andere werden von den massiven Steinen überwältigt—und laden den Betrachter ein, über den Lauf der Zeit und die Beständigkeit der Kultur nachzudenken.

Die verstreuten Fragmente der Antike, mit akribischen Details dargestellt, symbolisieren sowohl die Pracht als auch den Verfall des antiken Rom, während das lebhafte Staffage (die kleinen menschlichen Figuren) ein Gefühl des täglichen Lebens vermittelt, das weiterhin zwischen den Überresten der Geschichte besteht. Das goldene Licht vereint die unterschiedlichen Elemente, ähnlich wie Giovanni Paolo Panini in seinen eigenen Capricci, doch Canalettos Berührung bleibt zurückhaltender und konzentriert sich auf architektonische Klarheit statt auf theatralischen Glanz. Die genauen Ursprünge dieses Gemäldes sind ungewiss, wie bei vielen Capricci, aber es entstand wahrscheinlich in den späteren Jahren von Canaletto, als er den englischen Markt bediente und seinen Stil an die sich ändernden Geschmäcker anpasste. Werke wie dieses wurden von britischen Aristokraten geschätzt, die sie in Landhäusern als Zeichen ihrer kontinentalen Bildung ausstellten.

Im Laufe der Jahrhunderte ist Capriccio mit Klassischen Ruinen und Gebäuden durch private Sammlungen gewandert und, wie viele von Canalettos Capricci, hat seine Zuschreibung gelegentlich Debatten unter Wissenschaftlern ausgelöst, aufgrund der Popularität seines Neffen, Bernardo Bellotto, der in einem ähnlichen Stil malte. Heute steht das Gemälde als Zeugnis für die Faszination Europas im 18. Jahrhundert für die Antike und die imaginative Kraft des Auges des Künstlers.