Als Es schadet nicht, einen Sommerflirt zu haben erstmals in Druck erschien, entfachte es eine lebhafte Debatte unter den Lesern des Magazins Life, wo die Illustrationen von Charles Dana Gibson regelmäßig das Cover und die Innenseiten zu Beginn des 20. Jahrhunderts zierten. Gibsons Darstellungen der sogenannten "Gibson Girl" wurden in den 1890er Jahren und zu Beginn der 1900er Jahre zu einem kulturellen Phänomen und prägten die Ideale von amerikanischer Weiblichkeit und Modernität.

Dieses besondere Werk, mit seinem spielerischen Titel, wurde aufgrund seines witzigen Kommentars zu den sich verändernden sozialen Sitten der Zeit weit diskutiert. Eine zeitgenössische Rezension in der New York Times bemerkte Gibsons Talent, "den flirtenden Geist der Strandgesellschaft mit einer Feder einzufangen, die so scharf ist wie die Zunge eines jeden Beobachters." Die Szene entfaltet sich in einem sonnenbeschienenen Sommerresort, wo eine junge Frau und ihr Verehrer einen unbeschwerten Austausch unter gestreiften Sonnenschirmen führen. Die Haltung der Frau—den Kopf geneigt, die Augen abgewandt, die Lippen nur andeutend lächelnd—suggeriert sowohl Einladung als auch Zurückhaltung, eine zarte Verhandlung von Grenzen.

Ihr aufwendiger Hut und ihr schickes, modisches Kleid kennzeichnen sie als eine Gibson Girl: unabhängig, witzig und selbstbewusst. Der Gentleman, der sich lässig vorbeugt, spiegelt ihre verspielte Mehrdeutigkeit wider. Gibsons Linie ist lebhaft und ökonomisch, doch jedes Detail—von den flatternden Bändern bis zu den fernen Segelbooten—trägt zum Gefühl einer flüchtigen, sonnenbeschienenen Begegnung bei.

Im Gegensatz zu den ernsthafteren Werbungen von Winslow Homer ist Gibsons Werk hier von Ironie durchzogen, das sanft über die Rituale des Flirts schmunzelt. Wie bei vielen von Gibsons bekanntesten Bildern wurde die Originalzeichnung von Es schadet nicht, einen Sommerflirt zu haben wahrscheinlich für die Reproduktion in einem populären Magazin oder als Teil eines Portfolios erstellt. Der genaue Standort des Originalwerks bleibt ungewiss; viele von Gibsons Zeichnungen wurden durch Verkäufe, Geschenke oder im Laufe der Zeit verloren, während andere in Sammlungen wie der Library of Congress oder dem Metropolitan Museum of Art aufbewahrt werden.

Dieses Stück veranschaulicht Gibsons jahrzehntelange Faszination für die Manieren und Bestrebungen der amerikanischen Oberschicht und bleibt ein Bezugspunkt zum Verständnis der visuellen Kultur des Gilded Age. Heute zirkuliert das Bild weit verbreitet in Nachdrucken und Anthologien, ein Zeugnis für seinen anhaltenden Charme und die scharfe soziale Beobachtung seines Schöpfers.