Quando Non c'è nulla di male in un flirt estivo è apparso per la prima volta in stampa, ha suscitato un vivace dibattito tra i lettori della rivista Life, dove le illustrazioni di Charles Dana Gibson adornavano regolarmente la copertina e le pagine interne all'inizio del XX secolo. Le rappresentazioni di Gibson della cosiddetta "Gibson Girl" divennero un fenomeno culturale negli anni '90 dell'Ottocento e all'inizio del 1900, plasmando gli ideali di femminilità e modernità americani. Quest'opera particolare, con il suo titolo giocoso, è stata ampiamente discussa per il suo commento spiritoso sulle mutevoli consuetudini sociali dell'epoca.

Una recensione dell'epoca su The New York Times ha osservato il talento di Gibson per "catturare lo spirito flertante del gruppo balneare con una penna affilata come la lingua di qualsiasi osservatore." La scena si svolge in una località estiva baciata dal sole, dove una giovane donna e il suo spasimante si scambiano battute leggere sotto ombrelloni a righe. La postura della donna—con la testa inclinata, gli occhi distolti, le labbra che accennano a un sorriso—suggerisce sia invito che riserbo, una delicata negoziazione dei confini. Il suo elaborato cappello e il vestito elegante e alla moda la contraddistinguono come una Gibson Girl: indipendente, spiritosa e sicura di sé.

Il gentiluomo, che si inclina con un'aria disinvolta, riflette la sua ambiguità giocosa. La linea di Gibson è vivace ed economica, ma ogni dettaglio—dai nastri svolazzanti alle barche a vela in lontananza—contribuisce alla sensazione di un incontro fugace e illuminato dal sole. A differenza delle scene di corteggiamento più serie di Winslow Homer, l'opera di Gibson qui è intrisa di ironia, prendendo in giro dolcemente i rituali del flirt.

Come molte delle immagini più famose di Gibson, il disegno originale di Non c'è nulla di male in un flirt estivo è stato probabilmente creato per la riproduzione in una rivista popolare o come parte di un portfolio. La posizione esatta dell'opera originale rimane incerta; molti dei disegni di Gibson sono stati dispersi attraverso vendite, regali o persi nel tempo, mentre altri risiedono in collezioni come la Library of Congress o il Metropolitan Museum of Art. Questo pezzo esemplifica la fascinazione di Gibson per le maniere e le aspirazioni della classe media alta americana e rimane un punto di riferimento per comprendere la cultura visiva dell'Era Dorata.

Oggi, l'immagine circola ampiamente in ristampe e antologie, una testimonianza del suo fascino duraturo e della acuta osservazione sociale del suo creatore.