Un joven con cabello largo y ondulado se encuentra ante un marco de ventana, su mirada es firme y directa, vestido con una túnica azul simple pero finamente elaborada. Sostiene un redondel que muestra el retrato de un santo barbudo, que se destaca por la ilusión de que sus dedos descansan sobre un saliente en primer plano. Se cree que el santo del redondel es obra de Bartolomeo Bulgarini, añadido después de que se completara el retrato.

La identidad del modelo es desconocida, pero algunos analistas sugieren una conexión con los Medici, ya que Lorenzo de' Medici apoyó a Botticelli. Un examen técnico confirma que el azul de la túnica era un pigmento raro y costoso en Florencia en ese momento. Retrato de un joven sosteniendo un redondel fue registrado por primera vez en tiempos modernos en 1938, pasando por varias manos antes de ser ampliamente reconocido como una obra de Botticelli.

La mayoría de los historiadores del arte ahora aceptan la atribución a Botticelli, situando esta obra entre los retratos que reflejan los ideales de la sociedad florentina del Renacimiento.