Um jovem com cabelo longo e ondulado está diante de uma moldura de janela, seu olhar é firme e direto, vestido com uma túnica azul simples, mas finamente feita. Ele segura um redondo exibindo o retrato de um santo barbudo, que se destaca pela ilusão de que seus dedos repousam em um parapeito em primeiro plano. Acredita-se que o santo do redondo seja obra de Bartolomeo Bulgarini, adicionado após a conclusão do retrato.

A identidade do modelo é desconhecida, mas alguns analistas sugerem uma conexão com os Medici, já que Lorenzo de' Medici apoiou Botticelli. A análise técnica confirma que o azul da túnica era um pigmento raro e caro em Florença na época. Retrato de um jovem segurando um redondo foi registrado pela primeira vez na era moderna em 1938, passando por várias mãos antes de ser amplamente reconhecido como uma obra de Botticelli.

A maioria dos historiadores da arte agora aceita a atribuição a Botticelli, colocando esta obra entre os retratos que refletem os ideais da sociedade florentina do Renascimento.