Un giovane con lunghi capelli ondulati si trova davanti a una cornice di finestra, il suo sguardo è fermo e diretto, vestito con una semplice ma finemente realizzata tunica blu. Tiene un rotondo che mostra il ritratto di un santo barbuto, che si distingue per l'illusione che le sue dita poggiano su un davanzale in primo piano. Si crede che il santo del rotondo sia opera di Bartolomeo Bulgarini, aggiunto dopo che il ritratto è stato completato.

L'identità del soggetto è sconosciuta, ma alcuni analisti suggeriscono una connessione con i Medici, poiché Lorenzo de' Medici sostenne Botticelli. L'analisi tecnica conferma che il blu della tunica era un pigmento raro e costoso a Firenze all'epoca. Ritratto di un giovane che tiene un rotondo è stato registrato per la prima volta in tempi moderni nel 1938, passando attraverso diverse mani prima di essere ampiamente riconosciuto come un'opera di Botticelli.

La maggior parte degli storici dell'arte ora accetta l'attribuzione a Botticelli, collocando quest'opera tra i ritratti che riflettono gli ideali della società fiorentina del Rinascimento.