Nadie sabe con certeza quién posó para Retrato de un anciano con cabello despeinado, y esta incertidumbre ha alimentado durante mucho tiempo la especulación. Algunos se han preguntado si Rembrandt van Rijn concibió la figura de cabello alborotado como un estudio de carácter en lugar de un retrato de una persona específica. La pintura se destaca en la carrera de Rembrandt por su energía cruda, casi teatral, un efecto que ha llevado a algunos historiadores a sospechar que fue creada como una pieza de demostración para su taller en Ámsterdam alrededor de 1635, cuando atraía a una nueva generación de alumnos. El cabello blanco y salvaje del anciano estalla hacia afuera, capturando la luz de una manera que atrae inmediatamente la mirada del espectador hacia su frente arrugada y su mirada inquisitiva.

Su rostro está representado en gruesas pinceladas texturizadas, las arrugas y sombras sugiriendo una vida de dificultades o contemplación. La túnica suelta del modelo y la ausencia de cualquier atributo—sin libro, cadena o bastón—eliminan el contexto, enfocando la atención en la psicología de la edad y la experiencia. A diferencia de los ancianos majestuosos y compuestos que se ven en la obra de Anthony van Dyck, el sujeto de Rembrandt es desinhibido y casi vulnerable, encontrándose con el espectador no como un símbolo, sino como una presencia viva. La historia temprana de la pintura es incierta, sin registros sobrevivientes de su primer propietario o encargo.

Es probable que permaneciera en colecciones privadas holandesas durante siglos, pasando silenciosamente de mano en mano hasta el siglo XIX, cuando la reputación de Rembrandt se disparó y los coleccionistas comenzaron a buscar sus estudios de carácter. Hoy en día, Retrato de un anciano con cabello despeinado es reconocido como un ejemplo clave de la fascinación de Rembrandt por el rostro humano y el espíritu, pintado durante un período en el que experimentaba audazmente con la luz, la técnica de pincel y los límites del retrato en sí. Su viaje de un estudio privado a una pieza de museo celebrada refleja las cambiantes fortunas del propio legado de Rembrandt.