Ninguém sabe ao certo quem posou para Retrato de um velho com cabelo desgrenhado, e essa incerteza há muito alimenta especulações. Alguns se perguntaram se Rembrandt van Rijn pretendia a figura de cabelo desgrenhado como um estudo de caráter em vez de um retrato de uma pessoa específica. A pintura se destaca na carreira de Rembrandt por sua energia crua, quase teatral—um efeito que levou alguns historiadores a suspeitar que foi criada como uma peça de demonstração para seu ateliê em Amsterdã por volta de 1635, quando ele atraía uma nova geração de alunos. O cabelo branco e selvagem do velho explode para fora, capturando a luz de uma maneira que imediatamente atrai o olhar do espectador para sua testa franzida e seu olhar inquisitivo.

Seu rosto é representado em pinceladas grossas e texturizadas, as rugas e sombras sugerindo uma vida de dificuldades ou contemplação. A túnica solta do modelo e a ausência de qualquer atributo—sem livro, corrente ou bastão—removem o contexto, focando a atenção na psicologia da idade e da experiência. Ao contrário dos idosos majestosos e compostos vistos na obra de Anthony van Dyck, o sujeito de Rembrandt é desinibido e quase vulnerável, encontrando-se com o espectador não como um símbolo, mas como uma presença viva. A história inicial da pintura é incerta, sem registros sobreviventes de seu primeiro proprietário ou encomenda.

É provável que tenha permanecido em coleções privadas holandesas por séculos, passando silenciosamente de mão em mão até o século XIX, quando a reputação de Rembrandt disparou e colecionadores começaram a buscar seus estudos de caráter. Hoje, Retrato de um velho com cabelo desgrenhado é reconhecido como um exemplo chave da fascinação de Rembrandt pelo rosto humano e pelo espírito, pintado durante um período em que ele experimentava audaciosamente com luz, pinceladas e os limites do retrato em si. Sua jornada de um estudo privado a uma peça de museu celebrada reflete as fortunas mutáveis do próprio legado de Rembrandt.