Dans Ann Calvert Stuart Robinson (Mme William Robinson), Gilbert Stuart présente un portrait digne du sujet. La peinture représente une femme vêtue d'une tenue élégante, avec des couleurs douces et atténuées dominant la composition. Son expression est sereine et elle regarde directement le spectateur, créant une connexion.

L'arrière-plan est un subtil mélange de couleurs qui met en valeur la figure sans détourner l'attention d'elle. La peinture est exécutée en huile sur toile, un médium courant pour le portrait au cours de la fin du XVIIIe siècle. La technique de Stuart se caractérise par son attention aux détails et la représentation réaliste de ses sujets. Les dimensions de l'œuvre sont d'environ 76 x 63 cm, ce qui en fait un portrait de taille considérable qui impose sa présence.

L'utilisation de la lumière et de l'ombre ajoute de la profondeur à la figure, mettant en valeur ses traits. Gilbert Stuart était un peintre de portrait américain éminent, connu pour sa capacité à capturer la ressemblance et la personnalité de ses sujets. Cette œuvre particulière, peinte dans les années 1790, reflète le style et les sensibilités du portrait colonial américain. Un fait intéressant à propos de cette peinture est qu'elle fait partie de la collection du Museum of Fine Arts Boston, où elle contribue à la compréhension de l'art et de la société américaine précoce.