In Ann Calvert Stuart Robinson (Signora William Robinson), Gilbert Stuart presenta un ritratto dignitoso del soggetto. Il dipinto mostra una donna vestita con eleganza, con colori morbidi e tenui che dominano la composizione. La sua espressione è serena e guarda direttamente lo spettatore, creando una connessione.

Lo sfondo è una sottile miscela di colori che esalta la figura senza distogliere l'attenzione da essa. Il dipinto è eseguito in olio su tela, un mezzo comune per i ritratti alla fine del XVIII secolo. La tecnica di Stuart è caratterizzata dalla sua attenzione ai dettagli e dalla rappresentazione realistica dei suoi soggetti. Le dimensioni dell'opera sono di circa 76 x 63 cm, rendendola un ritratto di dimensioni considerevoli che comanda presenza.

L'uso di luce e ombra aggiunge profondità alla figura, evidenziando i suoi tratti. Gilbert Stuart è stato un importante pittore di ritratti americano noto per la sua capacità di catturare la somiglianza e la personalità dei suoi soggetti. Quest'opera in particolare, dipinta negli anni '90 del '700, riflette lo stile e le sensibilità del ritratto coloniale americano. Un fatto interessante su questo dipinto è che fa parte della collezione del Museum of Fine Arts Boston, dove contribuisce alla comprensione dell'arte e della società americana primitiva.