L'aspect le plus intrigant de Lady Anne Miller de Glenlee est l'énigme persistante qui entoure sa création : ni la date exacte ni les circonstances de sa commande ne sont connues, et pourtant, la peinture se dresse comme un témoignage des cercles sociaux de l'Écosse de la fin du XVIIIe siècle. Lady Anne Miller était une hôtesse célébrée et une figure littéraire, célèbre pour son salon à Bath où poètes et penseurs se réunissaient, une position rare pour une femme de son époque. La simple existence du portrait suggère l'estime dans laquelle elle était tenue, peut-être commandé par sa famille ou des admirateurs pour commémorer son influence.

Le manque de documentation a conduit à un débat académique continu, certains suggérant que l'œuvre a été peinte au sommet de ses réunions littéraires dans les années 1780. Dans la peinture, Lady Anne est assise, à la fois posée et détendue, son regard est direct mais adouci par un léger sourire, un moment de réflexion privée plutôt que d'exhibition publique. Raeburn la capture dans une robe simple à taille haute, évitant l'ostentation au profit d'une grâce intellectuelle. La lumière tombe sur son visage, attirant l'attention sur son expression pensive et la main délicate reposant sur ses genoux, peut-être en allusion à son rôle d'écrivaine et de mécène des arts.

Contrairement aux portraits plus théâtraux de Thomas Gainsborough, l'approche de Raeburn est intime et dépouillée, se concentrant sur le caractère plutôt que sur le costume. La palette douce et le subtil jeu d'ombres renforcent le sentiment de confiance tranquille qui a défini la réputation de Lady Anne. Comme pour de nombreux portraits de Sir Henry Raeburn, l'histoire précoce de la peinture est entourée d'une certaine incertitude, bien qu'elle soit presque certainement restée avec la famille Miller pendant plusieurs générations. Au fil du temps, son attribution à Raeburn a été constamment maintenue, grâce à la touche distinctive et à l'intuition psychologique caractéristiques de sa période mature.

Le portrait a probablement passé par des mains privées avant d'entrer dans une collection publique, où il offre désormais aux visiteurs un aperçu du monde de la société écossaise des Lumières. Aujourd'hui, Lady Anne Miller de Glenlee se dresse à la fois comme un portrait personnel et un document culturel, reflétant le rôle essentiel de Raeburn dans la capture de l'élite intellectuelle de son temps.