Lorsque Madone et Enfant avec les pécheurs pénitents a été peint en 1640, Anthony van Dyck était à l'apogée de sa renommée, ayant récemment terminé son célèbre mandat en tant que peintre de la cour de Charles Ier d'Angleterre. La composition de la peinture est remarquable par son assemblage des trois grandes figures pénitentes de la tradition chrétienne : Marie Madeleine, le Roi David et Saint Pierre, aux côtés de la Vierge et de l'Enfant Jésus. Cette réunion inhabituelle a conduit les chercheurs à débattre de la question de savoir si l'œuvre était destinée à la dévotion privée d'un mécène particulier ou comme un retable avec un accent particulier sur le pardon et la rédemption. Au centre, la Vierge Marie présente doucement l'Enfant Jésus, qui tend la main en bénédiction vers les pécheurs à genoux.

Marie Madeleine, avec ses cheveux flottants et son flacon de parfum, s'incline avec humilité ; Pierre tient les clés du Ciel, les yeux humides de regret ; David, couronné et avec une harpe à la main, lève les yeux en supplication silencieuse. Van Dyck baigne la scène dans une douce lumière dorée, attirant le regard du spectateur vers l'interaction tendre entre le divin et les repentants. Contrairement au clair-obscur dramatique des pénitents de Caravaggio, l'approche de Van Dyck est celle de la grâce et de l'intercession douce, soulignant la possibilité de miséricorde. L'histoire précoce précise de Madone et Enfant avec les pécheurs pénitents reste floue, car les archives de son premier propriétaire n'ont pas survécu.

Cependant, son style et son sujet la placent fermement dans la période tardive de Van Dyck, lorsqu'il synthétisait les leçons de la peinture italienne et flamande. L'œuvre a traversé plusieurs collections notables et lui a été attribuée depuis au moins le XIXe siècle. Aujourd'hui, elle se dresse comme un témoignage de la capacité de l'artiste à allier grandeur et intimité, et de sa fascination durable pour les thèmes du repentir et du pardon divin.