Lorsque Anthony van Dyck peignit Portrait de Sir Robert Howard, K.B. (1626-1698) en 1639, il était à l'apogée de sa renommée en Angleterre, travaillant comme Peintre Principal du Roi Charles I. Ce qui rend ce portrait remarquable, c'est qu'il capture Howard non pas en tant qu'homme d'État ou dramaturge, mais en tant que jeune homme à l'aube de la turbulente Guerre Civile Anglaise, un conflit qui allait bientôt engloutir à la fois le modèle et l'artiste.

Les portraits de la noblesse anglaise par Van Dyck sont devenus le langage visuel de la société de cour Stuart, et cette œuvre figure parmi les dernières qu'il compléta avant sa mort en 1641. Le portrait présente Sir Robert Howard dans une tenue élégante, son regard est direct mais contemplatif, comme s'il était conscient de l'avenir incertain qui attendait sa génération. L'utilisation caractéristique de la lumière argentée par le peintre éclaire le visage et les mains de Howard, mettant en valeur à la fois sa jeunesse et son aplomb. La chaîne de l'Ordre du Bain drapée sur sa poitrine signale son récent titre de chevalier, une marque de faveur royale.

Le coup de pinceau fluide de Van Dyck dans le col et les poignets en dentelle contraste avec le rendu contrôlé des traits de Howard, une technique qui influencerait le portrait anglais pendant des décennies. Comparé aux portraits ultérieurs de Peter Lely des courtisans de la Restauration, le Howard de Van Dyck apparaît moins théâtral, plus introspectif, un homme pris à un carrefour. La provenance exacte de Portrait de Sir Robert Howard, K.B. n'est pas entièrement documentée, mais il est probable qu'il soit resté dans la famille Howard pendant des générations, un témoignage de leur statut durable. Les œuvres de Van Dyck étaient très recherchées, passant par des collections et parfois attribuées à tort à ses suiveurs au cours des XVIIIe et XIXe siècles.

Aujourd'hui, la peinture est reconnue comme un exemple majeur de la période anglaise de Van Dyck, célébrée pour sa profondeur psychologique et son élégance retenue. Elle est accrochée comme un témoin des dernières années de la cour Stuart et comme un point de référence pour l'évolution du portrait britannique.