Quando Madona e Criança com os pecadores penitentes foi pintada em 1640, Anthony van Dyck estava no auge de sua fama, tendo acabado de concluir seu célebre mandato como pintor da corte de Carlos I da Inglaterra. A composição da pintura é notável por reunir as três grandes figuras penitentes da tradição cristã: Maria Madalena, o Rei Davi e São Pedro, ao lado da Virgem e do Menino Jesus. Essa reunião incomum levou estudiosos a debater se a obra foi feita para a devoção privada de um patrono específico ou como um altar com um foco especial no perdão e na redenção. No centro, a Virgem Maria apresenta suavemente o Menino Jesus, que estende sua mão em bênção para os pecadores ajoelhados.

Maria Madalena, com seus cabelos soltos e o frasco de unguento, se inclina em humildade; Pedro segura as chaves do Céu, com os olhos úmidos de arrependimento; Davi, coroado e com a harpa na mão, olha para cima em súplica silenciosa. Van Dyck banha a cena em uma suave luz dourada, atraindo o olhar do espectador para a interação terno entre o divino e os arrependidos. Ao contrário do dramático claroscuro dos penitentes de Caravaggio, a abordagem de Van Dyck é de graça e intercessão suave, enfatizando a possibilidade de misericórdia. A história precisa inicial de Madona e Criança com os pecadores penitentes permanece incerta, uma vez que os registros de seu primeiro proprietário não sobreviveram.

No entanto, seu estilo e tema a colocam firmemente dentro do período tardio de Van Dyck, quando ele estava sintetizando as lições da pintura italiana e flamenga. A obra passou por várias coleções notáveis e tem sido atribuída a Van Dyck desde pelo menos o século XIX. Hoje, ela se ergue como um testemunho da capacidade do artista de misturar grandeza com intimidade e de sua duradoura fascinação pelos temas de arrependimento e perdão divino.