Lorsque Paul Gauguin a peint Femme tahitienne et garçon en 1899, il était déjà infâme en Europe pour avoir abandonné la société parisienne afin de vivre parmi le peuple de Tahiti. Ce qui rend cette œuvre particulièrement captivante, c'est qu'elle a été créée pendant une période de profonde crise personnelle pour Gauguin : tourmenté par la maladie et des problèmes financiers, il a écrit à son ami Daniel de Monfreid : "Je suis un sauvage. Et les gens civilisés le sentent." La peinture se dresse comme un témoignage de la quête continue de Gauguin pour ce qu'il voyait comme la pureté et l'authenticité dans le Pacifique Sud, une quête qui a scandalisé et fasciné ses contemporains. Dans l'image, une femme est assise tranquillement, le regard baissé, tandis qu'un jeune garçon se tient à ses côtés, sa posture à la fois protectrice et incertaine.

La scène est intime, domestique, et pourtant chargée d'un sentiment de distance : le sarong de la femme, orné de rouges profonds et d'ocres, l'ancre à la terre, tandis que le torse nu du garçon et sa posture attentive suggèrent un moment d'apprentissage ou d'attente. L'utilisation par Gauguin de formes aplaties et de couleurs audacieuses et non naturalistes — caractéristiques du mouvement Post-Impressionniste — confère aux figures une sensation de monumentalité. Contrairement à Olympia de Édouard Manet, où le modèle rencontre le regard du spectateur, les sujets de Gauguin se tournent vers l'intérieur, leurs vies intérieures étant inaccessibles, invitant le spectateur à contempler plutôt qu'à confronter. L'histoire précoce précise de Femme tahitienne et garçon reste quelque peu obscure, comme c'est le cas pour de nombreuses œuvres que Gauguin a peintes lors de son deuxième séjour à Tahiti.

Elle est probablement restée avec l'artiste jusqu'à sa mort en 1903, après quoi ses peintures tahitiennes ont progressivement trouvé leur chemin vers l'Europe, souvent par l'intermédiaire de marchands et de collectionneurs qui ont reconnu leur rupture radicale avec les normes académiques. Aujourd'hui, la peinture est valorisée comme un exemple clé du style tardif de Gauguin, reflétant à la fois sa fascination pour la vie tahitienne et sa relation complexe, souvent problématique, avec ses sujets. Son parcours d'un studio sur une île éloignée aux murs de grands musées reflète les fortunes changeantes de Gauguin lui-même, dont l'héritage continue de susciter débats et admirations à parts égales.