In Charlotte Morton Dexter (Signora Andrew Dexter), il soggetto è rappresentato in posizione seduta, vestita con un abito alla moda della fine del XVIII secolo. La palette di colori presenta toni caldi, con morbidi marroni e crema che dominano il tessuto del suo vestito. La sua espressione è calma e composta, suggerendo un senso di dignità e grazia.

Lo sfondo è un paesaggio attenuato, che mette in risalto la figura. Il dipinto è eseguito in olio su tela, un medium comune per i ritratti durante questo periodo. Gilbert Stuart è noto per la sua abilità nel pennello e l'attenzione ai dettagli, evidente nella delicata rappresentazione del tessuto e delle caratteristiche facciali del soggetto. Le dimensioni del dipinto sono di circa 76 x 63 cm, rendendolo un ritratto di dimensioni considerevoli che attira l'attenzione dello spettatore.

La composizione è bilanciata, con il soggetto posizionato centralmente contro lo sfondo sereno. Gilbert Stuart è stato un importante pittore di ritratti americano, famoso per le sue rappresentazioni di figure notevoli, tra cui George Washington. Questo particolare ritratto di Charlotte Morton Dexter mostra la sua capacità di catturare l'essenza dei suoi soggetti. Un fatto interessante su quest'opera è che riflette la moda e lo status sociale delle donne alla fine del XVIII secolo, evidenziando il ruolo delle donne nella società dell'epoca.

I ritratti di Stuart servivano spesso come mezzo per preservare le somiglianze di individui influenti per le generazioni future.