Nessuno sa con certezza chi abbia commissionato per la prima volta la Madonna Contarini, ma il suo nome la collega alla potente famiglia Contarini di Venezia, diversi membri della quale hanno servito come Dogi. Le origini del dipinto sono avvolte nel mistero: mentre alcuni credono che sia stata creata per la devozione privata, altri suggeriscono che adornasse una cappella di famiglia. Ciò che è chiaro è il suo ruolo fondamentale nella carriera precoce di Giovanni Bellini, segnando un punto di svolta mentre iniziava a definire l'approccio veneziano alla pittura religiosa alla fine del XV secolo. Bellini cattura la Madonna e il Bambino in un momento di intima tranquillità, con il bambino Cristo seduto sulle ginocchia di Maria, la sua piccola mano sollevata in benedizione.

Lo sguardo della Madonna è dolce ma distante, il suo manto blu e il vestito rosso segnalano purezza e amore materno. Dietro di loro, una delicata cortina si apre per rivelare un paesaggio luminoso, un marchio di fabbrica dello stile di Bellini che invita gli spettatori a contemplare la presenza divina nel mondo naturale. Il gesto del Bambino Cristo, ripreso nelle opere successive di Bellini, traccia una linea diretta verso le icone bizantine, ma qui è addolcito dal calore e dall'umanità che distinguono il Rinascimento veneziano dalle interpretazioni più austere di artisti precedenti come Andrea Mantegna. Il viaggio del dipinto attraverso la storia è tanto enigmatico quanto il suo incarico.

È entrato nella collezione del Museo del Prado nel XIX secolo, dopo essere passato attraverso varie mani private a Venezia e in Spagna. Nel corso dei secoli, studiosi hanno dibattuto sulla sua attribuzione, con alcuni critici iniziali che erroneamente la assegnavano a Vittore Carpaccio prima che il consenso si stabilisse su Giovanni Bellini. Oggi, la Madonna Contarini si erge come un testimone del genio emergente di Bellini, colmando il divario tra l'iconografia medievale e il nuovo umanesimo del Rinascimento, e rimane un punto culminante della collezione del Prado.