Nessuna immagine ha fatto di più per definire l'aspetto e l'atteggiamento della "Gibson Girl" di quanto abbia fatto Doubtful di Charles Dana Gibson. Le illustrazioni a penna e inchiostro dell'artista, pubblicate su riviste all'inizio del XX secolo, hanno creato un nuovo icona americana: indipendente, spiritosa e sicura di sé. Sebbene la data esatta e il medium di Doubtful rimangano incerti, il soggetto e lo stile dell'opera sono inconfondibilmente di Gibson e sono ampiamente riprodotti in antologie della sua carriera.

L'ambiguità sia del titolo che dell'espressione in questo disegno ha a lungo intrigato gli spettatori, suscitando dibattiti su se Gibson volesse fare un commento sui ruoli di genere o semplicemente catturasse un momento fugace di esitazione. Al centro di Doubtful si trova una giovane donna, con la postura eretta e lo sguardo distolto, le labbra serrate in un pensiero. Indossa una blusa a collo alto e ha i capelli raccolti, tipici degli anni '90 dell'Ottocento, con la mano guantata che riposa leggermente sul mento. L'uomo accanto a lei si inclina in avanti, attento, ma lei si trattiene, la sua espressione è illeggibile.

La tensione tra di loro è palpabile: sta valutando una proposta, un segreto o una battuta? L'economia di linee di Gibson—così diversa dal realismo lussureggiante di John Singer Sargent—concentra tutta l'attenzione sul sottile gioco di gesti e sguardi, rendendo lo spettatore un partecipante silenzioso alla conversazione. Dove altri illustratori dell'epoca avrebbero potuto ricorrere al melodramma, Gibson si fida del potere di un singolo momento incerto. Come molte opere di Gibson, Doubtful è stata probabilmente pubblicata per la prima volta in una rivista come Life o Collier's Weekly, raggiungendo un vasto pubblico attraverso la stampa piuttosto che attraverso le pareti di una galleria. La posizione del disegno originale è incerta; molte delle opere di Gibson sono state disperse attraverso vendite private o perse nel tempo, con solo riproduzioni che sopravvivono in libri e archivi.

Nonostante ciò, Doubtful rimane un punto di riferimento nella carriera dell'artista, incarnando l'arguzia e l'ambiguità che hanno reso la "Gibson Girl" un simbolo duraturo della sua epoca. Oggi, l'opera è celebrata meno per la sua presenza materiale che per la sua influenza duratura sulla cultura visiva americana e sugli ideali di femminilità.