Quando Charles Dana Gibson pubblicò È sempre necessario un caddy? come parte delle sue ampiamente diffuse illustrazioni a penna e inchiostro, stava già plasmando l'immagine della "Gibson Girl"—la donna americana indipendente e alla moda dell'Era Dorata. Quest'opera in particolare divenne un argomento di discussione nelle colonne sociali del cambio secolo, poiché prendeva in giro con leggerezza la crescente popolarità del golf tra le donne, uno sport che stava appena iniziando ad aprire i suoi campi alle giocatrici. Il titolo stesso era probabilmente un ironico riferimento ai dibattiti nell'America degli anni '90 riguardo alla decenza, ai ruoli di genere e all'etichetta del tempo libero.

In un periodo in cui il golf era ancora una novità per molti americani, e la partecipazione delle donne era sia celebrata che scrutinata, l'illustrazione di Gibson catturò il momento culturale con il suo umorismo caratteristico. Al centro dell'immagine, una giovane donna composta si trova sul fairway, con un bastone da golf in mano, mentre un potenziale caddy—forse un pretendente o un osservatore perplesso—si aggira nei paraggi, incerto se i suoi servizi siano richiesti. La postura sicura della donna, il suo abbigliamento alla moda e il suo sguardo diretto segnalano la sua autonomia, mentre la postura impacciata del caddy e la sua distanza deferente evidenziano le dinamiche sociali in cambiamento. Le linee nette della composizione e l'umorismo sottile invitano a un confronto con le illustrazioni di John Tenniel per Alice nel Paese delle Meraviglie, sebbene il lavoro di Gibson sia più radicato nella vita americana contemporanea che nella fantasia vittoriana.

Ogni dettaglio, dalla gonna su misura della donna al cappello del caddy, è un riferimento alle mode e alle attitudini in evoluzione dell'epoca. La posizione attuale del disegno originale non è documentata con precisione, come spesso accade con molte delle illustrazioni di Gibson per riviste, che sono state spesso disperse, perse o rimangono in collezioni private. Riproduzioni di È sempre necessario un caddy? sono apparse in periodici e a volte sono state raccolte in album, contribuendo a consolidare la reputazione di Gibson come acuto osservatore delle maniere moderne. Sebbene la data esatta e il mezzo di quest'opera rimangano incerti, essa si erge come un esempio vivace del contributo di Gibson alla cultura visiva dell'Era Dorata, e del modo in cui la sua arte ha catturato—e gentilmente deriso—le aspirazioni di una nuova generazione.

Oggi, è celebrata non solo per la sua arte, ma anche per la sua intuizione sulle correnti sociali del suo tempo.