Poche immagini hanno plasmato l'idea americana della "Gibson Girl" con tanta forza quanto Millionaire; ‘Come faccio a sapere, signore, che lei ha qualche abilità imprenditoriale?’ di Charles Dana Gibson. La frase nel suo titolo non è solo una didascalia, ma una citazione diretta dalla pubblicazione originale, catturando l'arguzia e il commento sociale che hanno reso le illustrazioni di Gibson una sensazione alla fine del XIX e all'inizio del XX secolo. I disegni satirici di Gibson erano così popolari che, al culmine della sua fama, il suo nome divenne sinonimo degli ideali di bellezza e modernità di un'intera generazione.

La data di pubblicazione originale dell'opera è incerta, ma appartiene al periodo d'oro della carriera di Gibson, quando le sue immagini apparivano in riviste di spicco come Life e Harper’s Weekly. Al centro di questa scena c'è una giovane donna composta, la Gibson Girl archetipica, seduta di fronte a un potenziale pretendente la cui ricchezza è evidente, ma la cui fiducia vacilla sotto il suo sguardo freddo. Il momento scelto è di dolce confronto: l'arcata sopraccigliare alzata della donna e la sua postura composta segnalano sia indipendenza che scetticismo, mentre l'espressione incerta dell'uomo tradisce le dinamiche di potere in cambiamento dell'epoca. Il tratto nitido e i dettagli curati dell'abito e dell'ambientazione—caratteristiche distintive dello stile a penna e inchiostro di Gibson—sottolineano il teatro sociale in gioco.

A differenza delle scene di corteggiamento più sentimentali di Winslow Homer o della sincerità delle illustrazioni successive di Norman Rockwell, l'opera di Gibson si delizia nell'ironia, utilizzando il linguaggio del corpo e la moda per commentare i ruoli di genere in cambiamento. La storia fisica di questo disegno particolare non è completamente documentata, come spesso accade con molte opere di Gibson, che erano spesso create per la riproduzione di massa e ampiamente diffuse in stampa piuttosto che come oggetti d'arte unici. Molti disegni originali di Gibson sono stati dispersi attraverso collezioni private o persi, mentre altri risiedono in istituzioni come la Library of Congress. Millionaire; ‘Come faccio a sapere, signore, che lei ha qualche abilità imprenditoriale?’ sopravvive oggi principalmente attraverso la sua forma pubblicata, una testimonianza dell'appetito dell'epoca per la satira e l'osservazione sociale.

Rimane un esempio vivido dell'influenza di Gibson sia sull'illustrazione che sull'immaginario culturale del suo tempo.