Quando Tintoretto dipinse la sua Magdalena Penitente intorno al 1590, si avvicinava alla fine di una lunga e inquieta carriera, ma continuava a sperimentare su come dare vita al dramma spirituale. Il soggetto di Maria Maddalena in pentimento era un favorito a Venezia, e lo stesso Tintoretto vi tornò più volte, ogni versione leggermente distinta. Questo dipinto si distingue per il suo intenso focus emotivo e il modo in cui cattura Maddalena nell'apice del suo rimorso, un momento che affascinò sia artisti che mecenati nella Italia della fine del XVI secolo.

Il patrono originale esatto di quest'opera rimane incerto, ma la sua popolarità è attestata dal numero di copie e varianti che circolarono nelle collezioni veneziane. La scena si svolge in una grotta oscurata, dove Maddalena, avvolta in un abito largo, guarda verso l'alto, il suo volto illuminato da un raggio di luce. Le sue mani sono strettamente unite in preghiera, e accanto a lei giace il tradizionale teschio — un promemoria della mortalità — e un libro, che segna penitenza e contemplazione. La ricca e vorticosa pennellata e i drammatici contrasti di luce e ombra attirano lo spettatore nel suo tumulto interiore, una tecnica che Tintoretto perfezionò negli ultimi anni.

A differenza della più sensuale Maddalena di Tiziano, Tintoretto enfatizza la lotta spirituale: la catena rotta ai suoi piedi suggerisce liberazione dal peccato, mentre l'ambientazione selvaggia riecheggia il leggendario ritiro della santa dopo la morte di Cristo. Il percorso preciso di questa particolare Magdalena Penitente attraverso la storia non è completamente documentato, un destino comune per molte delle ultime opere di Tintoretto. È probabile che il dipinto fosse destinato alla devozione privata, come era tipico per tali soggetti a Venezia all'epoca. Nel corso dei secoli, l'opera è stata attribuita e riattribuita, a volte confusa con altri dipinti di Maddalena del laboratorio di Tintoretto.

Oggi è riconosciuta come un esempio significativo dello stile tardivo dell'artista, caratterizzato da una pennellata audace e da una profondità psicologica, e continua a invitare a uno studio ravvicinato nel museo dove ora risiede.