Когда Тинторетто писал свою Покаянную Магдалину около 1590 года, он приближался к концу долгой и беспокойной карьеры, но все еще экспериментировал с тем, как воплотить духовную драму в жизнь. Тема Марии Магдалины в покаянии была популярна в Венеции, и сам Тинторетто возвращался к ней несколько раз, каждая версия была слегка отличной. Эта картина выделяется своим интенсивным эмоциональным фокусом и тем, как она запечатлевает Магдалину на пике ее раскаяния — момент, который завораживал как художников, так и покровителей в конце XVI века в Италии.

Точный оригинальный покровитель этого произведения остается неясным, но его популярность подтверждается количеством копий и вариантов, которые циркулировали в венетских коллекциях. Сцена разворачивается в темной пещере, где Магдалина, облаченная в свободное одеяние, смотрит вверх, ее лицо освещено лучом света. Ее руки крепко сложены в молитве, а рядом с ней лежит традиционный череп — напоминание о смертности — и книга, символизирующая покаяние и размышление. Богатая, вихревая манера письма и драматические контрасты света и тени вовлекают зрителя в ее внутренние терзания, техника, которую Тинторетто отточил в последние годы своей жизни.

В отличие от более чувственной Магдалины Тициана, Тинторетто подчеркивает духовную борьбу: сломанная цепь у ее ног намекает на освобождение от греха, в то время как дикая обстановка отзывается на легендарное уединение святой после смерти Христа. Точная история этого конкретного Покаяния Магдалины не полностью задокументирована, что является общей судьбой многих поздних работ Тинторетто. Вероятно, что картина была предназначена для частного поклонения, что было типично для таких тем в Венеции в то время. На протяжении веков работа была атрибутирована и переатрибутирована, иногда путалась с другими картинами Магдалины из мастерской Тинторетто.

Сегодня она признана значительным примером позднего стиля художника, отмеченного смелой манерой письма и психологической глубиной, и продолжает привлекать внимание к тщательному изучению в музее, где она сейчас находится.