Nel Ritratto di Ralph Winstanley Wood, Esq. di Pierrepont Place, Frensham, il soggetto è rappresentato in abiti formali, mostrando un'espressione dignitosa. Lo sfondo è di un colore tenue, permettendo alla figura di risaltare in modo prominente.

L'artista utilizza toni ricchi per trasmettere la texture dei vestiti e della pelle del soggetto. La composizione complessiva è equilibrata, attirando l'attenzione dello spettatore sul volto del soggetto. Il dipinto è realizzato in olio su tela, un mezzo comune per i ritratti in questo periodo. Le dimensioni sono di circa 76 x 63 cm, rendendolo un'opera di dimensioni considerevoli che richiede attenzione.

La pennellata è dettagliata, in particolare nella resa del tessuto e delle caratteristiche facciali. L'uso di luce e ombra aggiunge profondità, migliorando la qualità tridimensionale della figura. Gilbert Stuart è stato un importante pittore di ritratti americano noto per la sua capacità di catturare la somiglianza e la personalità dei suoi soggetti. Quest'opera in particolare, creata intorno al 1790, riflette lo stile coloniale americano che Stuart ha padroneggiato.

Un fatto interessante su questo dipinto è che mostra la moda dell'epoca, con Wood vestito in abiti formali tipici della fine del XVIII secolo. I ritratti di Stuart erano molto richiesti, rendendolo uno degli artisti più celebrati della sua epoca.