Negli ultimi mesi della sua vita, Vincent van Gogh dipinse Strada con Cipressi e Stella a Saint-Rémy-de-Provence, un periodo caratterizzato sia da una creatività intensa sia da tumulto personale. Ciò che rende quest'opera particolarmente notevole è che è uno degli ultimi dipinti che Van Gogh completò prima della sua morte nel luglio 1890, e si erge come un testimone della sua fascinazione per i cipressi, che una volta descrisse come "la macchia scura in un paesaggio baciato dal sole". Gli studiosi hanno a lungo notato che Van Gogh vedeva il cipresso sia come simbolo di morte che come emblema dell'eterno.

Il cielo notturno del dipinto, trafitto da una sola stella, ha alimentato molti dibattiti: è una visione di speranza o una meditazione sulla mortalità? Una figura solitaria cammina lungo una strada tortuosa, fiancheggiata da un cipresso imponente che taglia la tela verticalmente, la sua forma scura che si innalza verso il blu vorticoso della notte. Il cipresso, spesso associato ai cimiteri nel sud della Francia, sovrasta la scena, mentre la stella sopra brilla con una luce intensa, quasi elettrica. La strada si curva, suggerendo sia un viaggio che un senso di incertezza.

La densa e energica pennellata di Van Gogh anima il cielo e il paesaggio, creando una sensazione di movimento e intensità emotiva. A differenza dei paesaggi notturni calmi e ordinati di Jean-François Millet, che Van Gogh ammirava, questo dipinto pulsa di un'energia inquieta, sfumando il confine tra osservazione e immaginazione. Strada con Cipressi e Stella rimane in una collezione privata, e la sua provenienza precisa non è completamente documentata, sebbene sia ampiamente accettata come un'opera autentica del periodo di Saint-Rémy di Van Gogh. Il medium incerto del dipinto—possibilmente olio su tela, come la maggior parte delle opere tardive di Van Gogh—aggiunge alla sua aura di mistero.

È stata raramente esposta pubblicamente, rendendola un pezzo meno visto ma profondamente significativo all'interno dell'opera di Van Gogh. Creata solo poche settimane prima del suo trasferimento a Auvers-sur-Oise, questo dipinto cattura l'intensità emotiva e il coraggio tecnico che hanno definito l'ultimo anno dell'artista. Oggi, è spesso discussa insieme a Notte stellata, dipinta un anno prima, come un esempio chiave della duratura fascinazione di Van Gogh per il cielo notturno e il simbolismo del cipresso.