Quando Anthony van Dyck dipinse San Sebastiano legato per il martirio nel 1621, aveva appena ventidue anni e attirava già l'attenzione dei collezionisti in tutta Europa. Questo soggetto particolare era così popolare all'inizio del XVII secolo che lo stesso van Dyck dipinse diverse versioni, ognuna con sottili differenze nella posa e nell'atmosfera. Il modello giovanile della pittura e il suo trattamento sensuale suscitarono sia ammirazione che controversie all'epoca, con alcuni spettatori turbati dalla presenza quasi viva del santo.

L'opera segna un momento in cui van Dyck, ancora fortemente influenzato da Peter Paul Rubens, iniziò ad affermare la propria voce nel campo affollato della pittura religiosa. La scena si svolge nel momento in cui San Sebastiano, un ufficiale romano e cristiano nascosto, è legato a un albero e lasciato alla mercé degli arcieri. Van Dyck sceglie l'istante dopo la legatura ma prima che le frecce volino, catturando lo sguardo verso l'alto del santo e la sua carne luminosa, che sembrano fluttuare tra rassegnazione e speranza. Le corde mordono le braccia di Sebastiano, la loro tensione è un promemoria della sua imminente sofferenza, mentre il dolce gioco di luce sul suo torso contrasta con lo sfondo ombroso, isolandolo in un momento di prova spirituale.

A differenza del Sebastiano più stoico e scultoreo di Andrea Mantegna, la figura di van Dyck è tutta vulnerabilità e grazia, invitando l'empatia dello spettatore piuttosto che l'ammirazione. La storia esatta di questo dipinto all'inizio è incerta, poiché non sono sopravvissuti registri del suo primo proprietario, ma è tipica delle opere devozionali ricercate dai patroni cattolici ad Anversa durante la Controriforma. Nel corso dei secoli, versioni del San Sebastiano di van Dyck sono passate attraverso collezioni private e a volte sono state confuse tra loro, portando a dibattiti tra studiosi sull'attribuzione e la datazione. Oggi, questo particolare dipinto si erge come un testimone dello stile emergente di van Dyck—la sua capacità di mescolare dramma e intimità—in un momento cruciale prima della sua partenza per l'Italia e della sua eventuale fama in Inghilterra.

Rimane un punto di riferimento per comprendere sia la sua ambizione precoce sia l'appeal duraturo della storia di Sebastiano.