Quando Anthony van Dyck dipinse Ritratto di Sir Robert Howard, K.B. (1626-1698) nel 1639, era al culmine della sua fama in Inghilterra, lavorando come Pittore Principale del Re Carlo I. Ciò che rende questo ritratto notevole è che cattura Howard non come statista o drammaturgo, ma come un giovane uomo sull'orlo della turbolenta Guerra Civile Inglese, un conflitto che presto avrebbe coinvolto sia il soggetto che l'artista.

I ritratti della nobiltà inglese di Van Dyck divennero il linguaggio visivo della società di corte degli Stuart, e quest'opera si colloca tra le ultime che completò prima della sua morte nel 1641. Il ritratto presenta Sir Robert Howard in abiti eleganti, il suo sguardo è diretto ma contemplativo, come se fosse consapevole del futuro incerto che attende la sua generazione. L'uso caratteristico della luce argentata da parte del pittore illumina il volto e le mani di Howard, evidenziando sia la sua giovinezza che il suo portamento. La catena dell'Ordine del Bagno drappeggiata sul suo petto segnala la sua recente nomina a cavaliere, un segno di favore reale.

La fluidità del tocco di Van Dyck nel colletto di pizzo e nei polsini contrasta con la resa controllata dei tratti di Howard, una tecnica che influenzerebbe il ritratto inglese per decenni. Rispetto ai ritratti successivi di Peter Lely dei cortigiani della Restaurazione, il Howard di Van Dyck appare meno teatrale, più introspettivo, un uomo bloccato a un bivio. La provenienza esatta di Ritratto di Sir Robert Howard, K.B. non è completamente documentata, ma probabilmente è rimasta con la famiglia Howard per generazioni, a testimonianza del loro status duraturo. Le opere di Van Dyck erano molto ricercate, passando attraverso collezioni e talvolta attribuite erroneamente ai suoi seguaci durante i secoli XVIII e XIX.

Oggi, il dipinto è riconosciuto come un esempio principale del periodo inglese di Van Dyck, celebrato per la sua profondità psicologica e la sua elegante sobrietà. È appeso come testimone degli ultimi anni della corte Stuart e come punto di riferimento per l'evoluzione del ritratto britannico.