Quando Canaletto dipinse San Giacomo di Rialto nel 1725, si trovava all'inizio di una carriera che presto lo avrebbe reso il pittore di vedute più ricercato di Venezia. Quest'opera è notevole per il suo soggetto: la chiesa di San Giacomo di Rialto, considerata dai veneziani la più antica della città, situata nel cuore del vivace mercato di Rialto. A differenza delle sue viste panoramiche successive, qui Canaletto si concentra su un luogo specifico e ricco di storia, catturando la vita quotidiana che ruotava attorno all'antico orologio e al portico della chiesa.

Il dipinto è uno dei primi in cui sperimenta con la luce nitida e chiara e il meticoloso dettaglio architettonico che avrebbero definito il suo stile. La scena si svolge in una mattinata movimentata: i mercanti sistemano le loro merci, gli acquirenti contrattano e i portatori scaricano beni dal Canal Grande, appena fuori dalla vista. L'occhio è attratto prima dal grande orologio della chiesa, simbolo di ordine nel caos del commercio, e poi dall'arcade in ombra dove le figure si raggruppano in conversazione. Ogni dettaglio architettonico—le colonne scanalate, i pavimenti usurati, il gioco di luce sull'intonaco—serve ad ancorare lo spettatore in una Venezia reale e vissuta.

A differenza delle scene di mercato più teatrali di Luca Carlevarijs, l'approccio di Canaletto è quasi documentaristico, invitandoci a testimoniare i ritmi ordinari della vita veneziana piuttosto che uno spettacolo allestito. La provenienza iniziale di San Giacomo di Rialto è incerta, ma probabilmente è passata per le mani di collezionisti inglesi che, nel XVIII secolo, apprezzavano le vedute veneziane di Canaletto come souvenir del Grand Tour. La data precisa del dipinto e il committente originale rimangono sconosciuti, un promemoria di quanto della carriera iniziale di Canaletto sia stata dedicata al lavoro per il mercato aperto. Oggi, quest'opera si erge come un importante punto di riferimento nel suo sviluppo, collegando i paesaggi urbani intimi della sua giovinezza con le grandi e luminose vedute che avrebbe poi prodotto per i mecenati in tutta Europa.

La sua sopravvivenza ci consente di intravedere sia una Venezia scomparsa che gli anni formativi di uno dei suoi osservatori più acuti.