Quando Giovanni Bellini dipinse Sveti Benedikt e Sveti Agostino intorno al 1490, Venezia era al culmine della sua fioritura artistica, e Bellini stesso stava tracciando un nuovo percorso per l'immagine religiosa nella città. Ciò che rende quest'opera particolarmente intrigante è che riunisce due dei pensatori più influenti del cristianesimo occidentale: San Benedetto, fondatore dell'ordine benedettino, e Sant'Agostino, le cui opere hanno plasmato la teologia medievale; tuttavia, non esiste alcuna fonte testuale o liturgica conosciuta che li accoppi in modo così intimo. Le origini del dipinto sono piuttosto misteriose: nessun registro sopravvissuto nomina un mecenate o una posizione originale, e il medium rimane incerto, sebbene i contemporanei di Bellini lodassero la sua capacità di far cantare l'olio e la tempera con uguale chiarezza. Bellini sceglie un momento di dialogo tranquillo piuttosto che un'azione drammatica.

San Benedetto, nel suo abito nero, gesticola con una mano aperta verso Sant'Agostino, che è vestito con le vesti episcopali e tiene un libro—probabilmente le sue Confessioni o La città di Dio. Tra di loro, un sottile gioco di luce cade sui loro volti, suggerendo uno scambio di saggezza piuttosto che rivalità. Lo sfondo è sereno, forse un giardino di cloister, che allude alla pace che entrambi i santi cercavano attraverso la contemplazione.

L'uso da parte di Bellini di una modellazione morbida e di colori delicati contrasta con l'approccio più netto e lineare dei suoi contemporanei fiorentini come Domenico Ghirlandaio, i cui santi spesso appaiono più statuari e meno coinvolti tra loro. La storia successiva di Sveti Benedikt e Sveti Agostino è oscura; non è elencata nei primi inventari delle chiese o dei monasteri veneziani, e il suo viaggio attraverso i secoli è in gran parte non documentato. La sua attuale collocazione in una collezione museale consente agli spettatori di apprezzare lo stile maturo di Bellini, caratterizzato da una sottigliezza psicologica e da una delicata gestione di soggetti sacri. Sebbene l'attribuzione del dipinto a Bellini sia generalmente accettata, alcuni studiosi hanno notato la partecipazione del laboratorio, una pratica comune nei suoi ultimi anni.

Oggi, l'opera si erge come un silenzioso testimone della capacità di Bellini di infondere figure religiose familiari con nuova calore e umanità, anche quando i dettagli della loro unione pittorica rimangono parzialmente avvolti nel mistero.