Nessuna immagine ha fatto di più per definire l'ideale della "Gibson Girl" di Quella sera fu annunciato il suo fidanzamento di Charles Dana Gibson. Pubblicata per la prima volta nelle pagine della rivista Life, le illustrazioni di Gibson divennero una sensazione alla fine del XIX e all'inizio del XX secolo, plasmando le idee americane di bellezza e modernità femminile. La data esatta e il medium di quest'opera particolare rimangono incerti, ma il suo impatto è chiaro: ha contribuito a lanciare la Gibson Girl come icona di moda e simbolo di cambiamento sociale.

Il disegno fu così popolare che fu ampiamente riprodotto, ispirando imitazioni e persino parodie attraverso l'Atlantico. Al centro della scena c'è un momento di trasformazione: una giovane donna, circondata da un cerchio di amici e familiari, siede radiosa e composta mentre la notizia del suo fidanzamento si diffonde nella stanza. Gibson cattura il dramma sottile con la sua caratteristica linea di penna e inchiostro: nota le teste girate, il fruscio dei ventagli, gli sguardi complici scambiati tra le donne. La postura eretta e l'espressione calma della figura centrale segnalano il suo nuovo status, mentre la miscela di curiosità e ammirazione della folla rivela il peso sociale dell'annuncio.

A differenza dei trattamenti più sentimentali del fidanzamento da parte di artisti come James Tissot, l'approccio di Gibson è spiritoso e acuto, evidenziando i rituali e le aspettative della società di alta classe. Come molte delle opere di Gibson, Quella sera fu annunciato il suo fidanzamento è stata probabilmente creata per la pubblicazione piuttosto che per un mecenate privato o una galleria. La sua ampia riproduzione in riviste e stampe ha contribuito a consolidare la reputazione di Gibson come il principale illustratore della sua epoca, e l'opera rimane un punto di riferimento per gli studiosi che studiano il genere e le consuetudini sociali dell'Era Dorata. Oggi, disegni originali di Charles Dana Gibson sono conservati in importanti collezioni come la Library of Congress e il Smithsonian, sebbene la posizione precisa di quest'opera specifica non sia sempre chiara.

La sua popolarità duratura risiede nella sua capacità di catturare sia l'eleganza che l'ironia del suo tempo.